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Chapter
Low Molecular Weight Cytokine Inducers
Skin is in many ways a unique immunological organ acting as a primary interface between the host and the outside environment. It provides an important barrier function against intruding antigens and an efficie...
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Article
Completion of the natural groups of ergot alkaloids: Syntheses and pharmacological profiles ofβ-ergosine andβ-ergoptine
The syntheses and pharmacological potencies of β-ergosine and β-ergoptine, the missing links in the natural groups of ergot peptide alkaloids are described.
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Article
Synthese und Eigenschaften von Bromocriptin
The bromination of α-ergokryptine, a genuine ergot alkaloid of the peptide type, in position 2 of the indol nucleus to 2-bromo-α-ergokryptine is described. Its transformation to the methanesulfonate led to the...
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Article
Ein neues Alkaloid aus dem Mycel einesClaviceps purpurea-Stammes. Zur Biogenese von Ergocristin
A new alkaloid from the lyophilized mycelia of aClaviceps purpurea strain, N-[N-(d-Lysergyl)-l-valyl]-l-phenylalanyl-d-prolin-lactam, has been isolated and characterized. From its fast methanolysis it is deduced ...
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Basisch substituierte 5,6-Dimethoxy- und 4,5,6-Trimethoxy-benzo[b]thiophene
N-substituierte β-{5,6-Dimethoxy-benzo[b]thienyl-(3)}-äthylamine, β-{4,5,6-Trimethoxy-benzo[b]thienyl-(3)}-äthylamine und γ-{5,6-Dimethoxy-benzo[b]thienyl-(3)}-propylamine wurden mittels LiAlH4-Reduktion der ents...
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3-Aminoalkyl-5-methyl-benzo[b]thiophene
Ausgehend von β-[5-Methyl-benzo[b]thienyl-(3)]-propionsäure wurde eine Reihe von 5-Methyl-benzo[b]thiophenen mit einer Aminoalkylsubstitution in 3-Stellung dargestellt: 3-(β-Aminoäthyl)-5-methyl-benzo[b]thiophen ...
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5,6-Dimethoxy- und [4,5,6-Trimethoxy-benzo[b]-thienyl-(3)]-acylamine
Umsetzung von 5,6-Dimethoxy- und [4,5,6-Trimethoxy-benzo[b]thienyl-(3)]-essigsäure mit PCl5 lieferte die methoxysubstituierten [Benzo[b]thienyl-(3)]-essigsäurechloride, die mit sekundären Aminen zu den entspreche...
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Eine Ringschlußreaktion zu Derivaten der β-{Benzo[b]thienyl(3)}-propionsäure
Acylierung von p-Methylthioanisol mit Bernsteinsäureanhydrid ergab γ-(2-Methylthio-5-methyl-phenyl)-γ-oxo-buttersäure, welche mit Chloressigsäure zu β-{2-Carboxy-5-methylbenzo[b]thienyl-(3)}-propionsäure ringgesc...
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Ringschlußreaktionen zu methoxysubstituierten Benzo[b]thiophen-3-essigsäuren
5,6-Dimethoxy-benzo[b]thiophen-3-essigsäure und 5,6,7-Trimethoxy-benzo[b]thiophen-3-essigsäure wurden durch Cyclisierung der entsprechend methoxysubstituierten γ-(Phenylthio)-acetessigester und anschließende Hydr...
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N-Substituierte Benzo [b]thiophen-3-acetamide und 3-(β-Aminoäthyl)-benzo [b]thiophene
Die Synthese der Titelverbindungen erfolgte über die Benzo[b]thiophen-3-essigsäure, deren Chlorid mit Diäthylamin und N-Methylpiperazin zu den entsprechenden N-substituierten Benzo[b]thiophen-3-acetamiden reagier...
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Synthesen von Derivaten des 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolins
1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolinderivate mit Substituenten (Methyl, Äthyl, Chlor, Methoxyl) in Stellung 6 und/oder 4′ wurden dargestellt: Cyclisierung der entsprechenden β-(Diphenylamin-N)-propionsäuren lie...
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Synthesen von N-substituterten o-Methylthioanilinderivaten
Methylierung von o-Aminothiophenol lieferte o-Methylmercapto-anilin, dessen Tosylat zur Herstellung des Tosylates der N-(o-Methylmercaptophenyl)-β-aminopropionsäure verwendet wurde. Cyclisierung von β-(2′-Meth...
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Synthesen von kernsubstituierten N,N-Diphenyl-β-alaninen
N,N-Diphenyl-β-alanine mit Substituenten in einem oder in beiden Phenylresten wurden durch Umsetzung von entsprechenden Diphenylaminderivaten mit β-Propiolacton erhalten. In ähnlicher Weise reagierte Diphenyla...
