3-Aminoalkyl-5-methyl-benzo[b]thiophene

Zusammenfassung

Ausgehend von β-[5-Methyl-benzo[b]thienyl-(3)]-propionsäure wurde eine Reihe von 5-Methyl-benzo[b]thiophenen mit einer Aminoalkylsubstitution in 3-Stellung dargestellt: 3-(β-Aminoäthyl)-5-methyl-benzo[b]thiophen durchCurtius-Abbau des Azids und 3-(γ-Aminopropyl)-5-methyl-benzo[b]thiophen sowie N-Substitutionsprodukte davon durch LiAlH₄-Reduktion der entsprechenden Amide.

Abstract

5-Methyl-benzo[b]thiophenes having an aminoalkyl substituent in position 3 were prepared from β-[5-methyl-benzo[b]-thienyl-(3)]-propionic acid: 3-(β-aminoethyl)-5-methyl-benzo[b]-thiophene byCurtius rearrangement of the azide, and 3-(γ-aminopropyl)-5-methyl-benzo[b]thiophene as well as some of its N-derivatives by reduction of the corresponding amides with LiAlH₄.