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F. Wessely
Chemistry
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Über die Darstellung von m-Hydroxyphenylsulfonsäuren und m-Hydroxythiophenolen
Durch die Einwirkung von SO3 2⊖ bzw. HSO3 ⊖ werden Chinolacetate unter Abspaltung derAcO-Gruppe in m-Hydroxybenzol-sulfonsäuren übergeführt bzw. zum entsprechenden Phenol (BP oderP) reduziert. Mechanismen werden ...
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Pseudo-dehydrocholsäure, ein “Bis-steroid”
Unter bestimmten Bedingungen entsteht aus Dehydrocholsäure (1) mit Alkali das Natriumsalz der sogenannten “Pseudodehydrocholsäure” (3). Diese Reaktion konnte als Aldoladdition (unter Addition an die 3-Ketogruppe)...
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Messung der Aciditätskonstanten einiger elektrisch neutraler organischer Lewissäuren
Die Acidität von insgesamt 43 verschiedenartigen organischenLewissäuren wurde in 99 Vol.-proz. Methanol durch potentiometrische Titration bestimmt. Einige ausgewählte Vertreter wurden auch in anderen Methanol/Was...
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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 18. Mitt.: Über die Einwirkung von Diazomethan auf substituierte Benzylidenmeldrumsäuren und ähnliche Verbindungen
Es wird die Reaktion der Kondensationsprodukte (1–3) vonMeldrumsäuren mit Diazomethan in Methanol/Äther beschrieben, die zu den Cyclopropanverbindungen1 b-3 b führt. Diese Reaktionsweise ist bekannt und auch nach...
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Reaktion von Isobutylidenmeldrumsäure mit Diazoessigester
Die Reaktion von Isobutylidenmeldrumsäure (1) und Diazoessigester (2) wird in Äther und Alkoholen als Lösungsmittel untersucht. Durch Reaktion von je 1 Molekül1 und2 entstehen hierbei die Olefine5 und13 sowie die...
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Über die Reduktion cyclischer Acylale mit LiAlH4
Reduktion der cyclischen Acylale1 (a bzw.b) mit LiAlH4 führt zu den erwarteten Diolen5 (a′ bzw.b′). Bei2 hingegen wird lediglich die olefinische Doppelbindung reduziert, was durch die Ausbildung eines gegen weite...
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Über die Darstellung von Azidophenolen
Es wird gezeigt, daß die o-Chinolacetate, die als Substituenten nur Alkylreste tragen, z. B.1, nicht mit dem Azidion im methanol. oder essigsaurer Lösung reagieren. Mit den o-Chinolacetaten2–5 erfolgt der Eintrit...
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Über Reaktionen der o-Chinolacetate des Vanillins und Isovanillins, 1. Mitt.
Die Einwirkung von NaCN auf 2-Methoxy-4-formyl-o-chinolacetat (1) und auf 2-Methoxy-5-formyl-o-chinolacetat (2) nimmt einen Verlauf, der von dem entsprechender dimethylsubstituierter o-Chinolacetate völlig versch...
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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 14. Mitt.: Über die Einwirkung von Diazomethan auf substituierte Benzylidenmeldrumsäuren
Die Einwirkung von CH2N2 auf Verbindungen vom Typ1 ergibt, wie früher mitgeteilt1, Cyclopropanverbindungen vom Typ2 oder Typ3. Erstere entstehen, wenn vor dem Ringschluß zum Cyclopropan keine Wanderung des Restes...
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Synthese stabiler Sulfoniumylide
Es wird die Bildung von stabilen Sulfoniumyliden aus Sulfoxiden und genügend stark C−H-aciden Verbindungen beschrieben.
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Über die Einwirkung von Thiolen und Sulfinsäuren auf Chinolacetate, 3. Mitt.
Die Addition von Thiolcarbonsäuren an o-Chinolacetate unter gleichzeitiger Aromatisierung bietet eine Möglichkeit zur Darstellung schwefelhältiger Heterocyclen (XIII, XIV, XV).
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Über die Einwirkung von Semicarbazid auf Chinolacetate
Die Einwirkung von Semicarbazid auf o-Chinolacetate liefert je nach deren Konstitution verschiedene Produkte, Es kann sich um Additionsverbindungen, z. B. IVa, um phenolische Stoffe der Konstitution Va oder um...
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Notiz zur Oxydation des 2,4-Dimethyl-6-nitrophenols mit Bleitetraacetat und zur Reaktivität des entsprechenden o-Chinolacetates
2,4-Dimethyl-6-nitrophenol gibt mit Bleitetraacetat in Essigester/Methanol das entsprechende o-Chinolacetat I, in CHCl3 3-Methyl-4-hydroxy-5-nitrobenzylacetat II. Vermutlich liegen verschiedene Mechanismen vor.
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Synthese substituierter Cyclopropan-1,1-dicarbonsäuren
Durch Einwirkung verschiedener Diazoalkane auf substituierte Methylen-Meldrum-Säuren (II) wird eine Reihe von Cyclopropan-und Cyclopropanspiro-1,1-dicarbonsäuren dargestellt. Ein Vorteil der Synthese besteht dari...
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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 11. Mitt.: Die Reaktion mit Diazocyclopentadien
DieLewis-Säuren I und II gehen ebenso wie Tetracyanäthylen mit einem geeigneten aromatischen System elektrophile Substitution ein. Diazocyclopentadien (III) unterscheidet sich in seinem reaktiven Verhalten grunds...
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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 10. Mitt.: Zur Konstitution der Reaktionsprodukte substituierter Methylenmeldrumsäuren mit Diazomethan
Benzylidenmeldrumsäure (III) reagiert, je nach der Temperatur, mit 1 oder 2 Mol CH2N2 unter Bildung von zwei Cyclopropanderivaten (I, II), deren Konstitution von kurzem aufgeklärt werden konnte. Versuche mit eine...
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Zur Umwandlung von Phenolen in die entsprechenden Anilinderivate
An Hand einer Reihe von Beispielen aus der Benzol- und Naphthalinreihe wird gezeigt, daß sich ortho-substituierte Monophenole auf dem Umweg über die durch Bleitetraacetat-Oxydation leicht zugänglichen o-Chinol...
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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat
Durch Einwirkung von CH2N2 auf Isopropyliden-benzylidenmalonat (I) entsteht 2-Phenylcyclopropan-1,1-dicarbonsäure-isopropylidenacylal (II) und 2-Benzylcyclopropan-1,1-dicarbonsäure-isopropylidenacylal (III). Der ...
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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 8. Mitt.
Cyclische Acylale substituierter Methylen-malonsäuren verhalten sich bei der Titration mit Alkali wie einprotonige Säuren. Die Ursache dieses Verhaltens ist eine sehr rasch verlaufende und durch Zugabe von Min...
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Über die Bleitetraacetatoxydation von Methoxyphenolen
Die Untersuchung der Reaktionsweise der zwei Methoxy-o-chinolacetate Ia und IIa ergab, daß Ia bei der Dienon-Phenol-Umlagerung und bei der alkalischen Spaltung des Acetylendicarbonsäureester-Adduktes nicht die er...
