Abstract
This review systematizes information on 2-acylcyclohexane-1,3-diones and 2-acylcyclopentane-1,3-diones isolated from natural sources. Questions of their biological and chemical synthesis, their natural functions, and the biological activity that they exhibit are discussed.
Similar content being viewed by others
References
C. H. Hassall, Progr. Org. Chem.,4, 115 (1958).
R. O. Hellyer, Austr. J. Chem.,21, 2825 (1968).
A. J. Birch, J. Chem. Soc., 3026 (1951).
J. R. Cannon, V. A. Patrick, and A. H. White, Austr. J. Chem.,39, 923 (1986).
L. H. Briggs, A. R. Penfold, and W. F. Short, J. Chem. Soc., 1193 (1938).
L. H. Briggs, C. H. Hassall, and W. F. Short, J. Chem. Soc., 706 (1945).
L. H. Briggs, C. H. Hassal, and W. I. Tailor, J. Chem. Soc., 383 (1948).
I. R. Bick, A. J. Blackman, R. O. Hellyer, and D. H. S. Horn, J. Chem. Soc., 3690 (1965).
R. O. Hellyer and J. T. Pinhey, J. Chem. Soc., 1496 (1966).
R. O. Hellyer, I. R. Bick, R. G. Nicholls, and H. Rottendorf, Austr. J. Chem.,16, 703 (1963).
R. O. Hellyer, Austr. J. Chem.,17, 1418 (1964).
R. O. Hellyer, Austr. J. Chem.,21, 2825 (1968).
R. Mayer, Planta Med.,59, 269 (1993).
M. Nishizawa, H. Yamada, J. Sano, S. Ito, Y. Hayashi, H. Ikeda, Chairul [sic], M. Shiro, and H. Tokuda, Tetrahedron Lett.,32, 211 (1991).
S. Sato, H. Obara, A. Endo, J. Onodera, and S. Matsuba, Bull. Chem. Soc. Jpn.,65, 2552 (1992).
M. J. Kato, L. M. X. Lopes, H. F. Paulino Fo, M. Yoshida, and O. R. Gottlieb, Phytochemistry,24, 533 (1985).
M. J. Kato, M. Yoshida, and O. R. Gottlieb, Phytochemistry,31, 283 (1992).
M. M. M. Pinto, A. Kijoa, B. Tantisewie, M. Yoshida, and O. R. Gottlieb, Phytochemistry,27, 3988 (1988).
W. R. Chan and C. H. Hassall, J. Chem. Soc., 2860 (1955).
A. A. Zenyuk, A. V. Korchik, L. I. Ukhova, and L. G. Lis, Khim. Prir. Soedin., 611 (1990).
A. J. Birch and R. J. English, J. Chem. Soc., 3805 (1957).
A. K. Kiang, H. H. Lee, and K. Y. Sim, J. Chem. Soc., 4338 (1962).
N. G. Clemo, D. R. Gedge, and G. Paffenden, J. Chem. Soc., Perkin I, 1448 (1981).
H. H. Lee and C. H. Tan, J. Chem. Soc., 1583 (1967).
H. H. Lee, Tetrahedron Lett., 4243 (1968).
M. Elliott, N. F. Janes, and K. A. Jeffs, J. Chem. Soc, 1845 (1969).
M. Nilsson, Acta Chem. Scand.,18, 441 (1964).
M. Lounasmaa, CA. Widen, and A. Huhtikangas, Phytochemistry,12, 2017 (1973).
L. De Taeye, D. De Keukeleire, and M. Verzele, Tetrahedron,33, 573 (1977).
D. De Keukeleire and M. Verzele, Tetrahedron,26, 385 (1970).
G. A. Howard and A. R. Tatchell, J. Chem. Soc., 2400 (1954).
G. A. Howard and A. R. Tatchell, Chem. Ind. (London), 514 (1954).
G. A. Howard and A. R. Tatchell, Chem. Ind. (London), 992, (1954).
G. A. Howard and J. R. A. Pollock, Chem. Ind. (London), 991, (1954).
J. A. Elvidge and D. R. J. Laws, J. Chem. Soc., 1839 (1967).
D. R. J. Laws, J. Chem. Soc., 6542 (1965).
G. A. Howard, J. R. A. Pollock, and A. R. Tatchell, J. Chem. Soc., 174 (1955).
R. Stevens, Chem. Rev.,67, 19 (1967).
E. Collins, W. J. G. Donnelly, and P. V. R. Shannon, Chem. Ind. (London), 120 (1972).
M. Collins and D. R. J. Laws, J. Chem. Soc., Perkin I, 2013 (1973).
R. Stevens and D. Wright, J. Chem. Soc., 1763 (1963).
D. Wright, J. Chem. Soc., 1769 (1963).
P. M. Brown, J. S. Burton, and R. Stevens, J. Chem. Soc., 4774 (1964).
J. Coates, D. R. J. Laws, and J. A. Elvidge, J. Chem. Soc., Perkin I, 36 (1974).
K. Wartgen and M. Wichtl, Planta Med.,55, 628 (1989).
J. A. Elvidge, D. R. J. Laws, J. D. McGuinness, A. M. Davis, and P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc., Perkin I, 1250 (1979).
J. A. Elvidge, D. R. J. Laws, J. D. McGuinness, A. M. Davis, and P. V. R. Shannon, Tetrahedron Lett., 2633 (1978).
L. De Taeye, D. De Keukeleire, A. De Bruyn, and M. Verzele, Bull. Soc. Chim. Belges,87, 471 (1978); Chem. Abstr.,88, 215581 (1978).
D. De Keukeleire and M. Verzele, Bull. Soc. Chim. Belges,93, 223 (1984); Chem. Abstr.,101, 152140 (1984).
M. R. Cann, A. M. Davis, and P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc., Perkin I, 375 (1982).
D. De Keukeleire, L. De Taeye, and M. Verzele, Tetrahedron,32, 2923 (1976).
J. T. Hann, Chromatographia,24, 510 (1987); Chem. Abstr.,108, 148-821 (1988).
French Patent 2,590,589; Chem. Abstr.,108, 71682 (1988).
P. Sandra, G. Steenbeke, M. Ghys, and G. Schomburg, J. High Resolut. Chromatogr.,13, 527 (1990); Chem. Abstr.,113, 150725 (1990).
W. Riedl, Ann.,585, 38 (1954).
M. Collins, D. R. J. Laws, J. D. McGuinness, and J. A. Elvidge, J. Chem. Soc., 3184 (1971).
P. R. Ashurst, P. M. Brown, J. A. Elvidge, and R. Stevens, J. Chem. Soc., 6543 (1965).
T. Balve, W. Riedl, and H. Simon, Chem. Ber.,99, 3277 (1966).
H. De Pooter and N. Schamp, Bull. Soc. Chim. Belges,78, 17 (1969).
M. Verzele, H. De Pooter, and N. Schamp, Bull. Soc. Chim. Belges,78, 277 (1969).
Japanese Patent 59 59.623; Chem. Abstr.,101, 28267 (1984).
S. Mizobuchi and Y. Sato, Agric. Biol. Chem.,49, 399 (1985).
T. Tsujikawa, Y. Nakagawa, K. Tsukamura, and K. Matsuda, Chem. Pharm. Bull.,25, 2775 (1977).
F. A. Hochstein, M. Schach von Wittenau, F. W. Tanner, and K. Murai, J. Am. Chem. Soc.,82, 5934 (1960).
M. W. Miller and F. A. Hochstein, J. Org. Chem.,27, 2525 (1962).
G. C. Lancini and P. Sensi, Experientia,20, 83 (1964).
L. A. Mitscher, J. V. Juvarkar, W. Rosenbrook, W. W. Andres, J. Schenk, and R. S. Egan, J. Am. Chem. Soc.,92, 6070 (1970).
W. Durckheimer, Angew. Chem., Int. Ed. English,14, 721 (1975).
D. L. Garmaise, D. T. W. Chu, E. Bernstein, M. Inaba, and J. M. Stamm, J. Med. Chem.,22, 59 (1979).
L. Xuang, S. Xu, H. Zhang, Y. Xu, and Y. Chen., J. Antibiot.,45, 1974 (1992).
W. B. Whalley, Progr. Org. Chem.,4, 72 (1958).
M. M. Shemyakin, A. S. Khokhlova, M. N. Kolosova, L. L. Bergel'son, and V. K. Antonova, The Chemistry of Antibiotics [in Russian], Moscow, Vol. 13 (1961), p. 520.
L. S. Trifonov, H. Hilpert, P. Floersheim, A. S. Dreiding, D. M. Rast, R. Skrivanova, and L. Hoesch, Tetrahedron,42, 3157 (1986).
F. H. Curd and A. Robertson, J. Chem. Soc., 894 (1937).
S. Huneck, Progr. Phytochem.,1, 223 (1968).
H. D. Locksley, I. Moore, and F. Scheinmann, Tetrahedron,28, 4011 (1972).
D. H. R. Barton, A. M. Deflorin, and O. E. Edwards, Chem. Ind. (London), 1039 (1955).
D. H. R. Barton, A. M. Deflorin, and O. E. Edwards, J. Chem. Soc., 530 (1956).
A. Penttila and H. M. Fales, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 656 (1966).
S. Huneck, J. A. Akinniyi, A. F. Cameron, J. D. Connoly, and Mutholland [sic], Tetrahedron Lett.,22, 351 (1981).
J. D. Connoly, A. A. Freer, and S. Huneck, Phytochemistry,23, 702 (1984).
A. G. Gonzalez, J. B. Barrera, E. M. R. Perez, and C. E. H. Padron, Planta Med.,58, 214 (1992).
G. K. Nikonov and N. A. Artamonova, Khim. Prir. Soedin., 295 (1993).
M. A. Conover, R. Mierzwa, A. King, D. Loebenberg, W. R. Bishop, M. Puar, M. Patel, S. J. Coval, J. Hershenborn, and G. A. Strobel, Phytochemistry,31, 2999 (1992).
N. V. Lazarev and V. P. Savich, The New Antibiotic Binan or Sodium Usnate [in Russian], Akad. Nauk SSSSR, Moscow-Leningrad (1957).
S. Forsen, M. Nilson, and C. A. Wachtmeister, Acta Chem. Scand.,16, 583 (1962).
P. Shaw, in: The Mechanism of the Action of Antibiotics [in Russian] G. F. Gauze (ed.), Moscow (1969), p. 576.
Romanian Patent 62,962; Chem. Abstr.,92, 99568 (1980).
Romanian Patent 62,961; Chem. Abstr.,92, 99569 (1980).
G. Berti and F. Borrari, Progr. Phytochem.,1, 589 (1968).
C. J. Widen, J. Sarvela, and D. M. Britton, Ann. Bot. Fenn.,20, 407 (1983).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,17, 2370 (1963).
C. J. Widen and H. S. Puri, Planta Med.,36, 343 (1979).
H. S. Puri, C. J. Widen, and H. K. Widen, Planta Med.,33, 177 (1978).
T. T. Patama and C. J. Widen, Phytochemistry,30, 3305 (1991).
A. McGookin, A. Robertson, and T. H. Simpson, J. Chem. Soc., 1828 (1953).
W. Riedl and K. H. Risse, Ann.,585, 209 (1954).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,17, 1886 (1963).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,15, 839 (1961).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,16, 1251 (1962).
A. Aebi, A. L. Kapoor, and J. Buchi, Helv. Chim. Acta,40, 572 (1957).
A. Aebi, J. Buchi, and A. L. Kapoor, Helv. Chim. Acta,40, 266 (1957).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,17, 191 (1963).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,17, 2361 (1963).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,17, 2370 (1963).
G. Lu, J. Fang, and Q. Huang, Yaowu Fenxi Zaahi,8, 17 (1988); Chem. Abstr.,108, 19283 (1988).
J. Von Euw, T. Reichstein, and C. J. Widen, Helv. Chim. Acta,68, 1251 (1985).
A. Penttila and J. Sundman, Acta Chem. Scand.,18, 344 (1964).
S. Hisada, O. Inoue, and I. Inagaki, Phytochemistry,12, 2055 (1973).
M. Coshun, A. Sakushima, and S. Nishiba, Shoyakugaku Zasshi,36, 371 (1972); Chem. Abstr.,98, 221679 (1983).
Finnish Patent 36,700; Chem. Abstr.,69, 43622 (1968).
A. Robertson and W. F. Sandrock, J. Chem. Soc., 1617 (1933).
K. Hoefer and W. Riedl, Ann.,656, 127 (1962).
Finnish Patent 36,704; Chem. Abstr.,69, 106260 (1968).
W. Riedl and K. H. Risse, Ann.,585, 209 (1954).
Finnish Patent 54,850; Chem. Abstr.,90, 147036 (1979).
Finnish Patent 67,164; Chem. Abstr.,102, 91428 (1985).
S. B. Izosimova, S. A. Bichkanova, T. V. Fateeva, and N. M. Krutikova, in: Phytoncides: Role in Biogeocenoses. Importance for Medicine [in Russian], Kiev (1981), p. 221.
J. A. Birch, Proc. Chem. Soc., 3 (1962).
A. Penttila, G. J. Kapadia, and H. M. Fales, J. Am. Chem. Soc.,87, 4402 (1965).
A. Penttila and H. M. Fales, J. Am. Chem. Soc.,88, 2327 (1966).
M. Lounasmaa, Planta Med.,33, 173 (1978).
P. Ayras, S. Lotjonen, and C. J. Widen, Org. Magn. Reson.,16, 209 (1981).
M. Lounasmaa, Planta Med.,37, 151 (1979).
M. Nilsson, Acta Chem. Scand.,13, 750 (1959).
S. Forsen and M. Nilsson, Acta Chem. Scand.,13, 1383 (1959).
V. H. Dietz, E. Wollenweber, J. Favre-Bonvin, and D. M. Smith, Phytochemistry,20, 1181 (1981).
A. E. Star, H. Rosler, T. J. Mabry, and D. M. Smith, Phytochemistry,14, 2275 (1975).
K. R. Markham, C. Vilain, E. Wollenweber, V. H. Dietz, and G. Schilling, Z. Naturforsch. C,40C, 317 (1985).
C. Vilain, A. Hubert, L. Dupont, K. R. Markham, and E. Wollenweber, Z. Naturforch, C,42C, 849 (1987).
M. Sbit, L. Dupont, O. Dideberg, and C. Vilain, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun.,C43, 725 (1987).
M. Sbit, L. Dupont, O. Dideberg, and C. Vilain, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun.,C43, 725 (1987).
K. Hori, T. Satake, Y. Saiki, K. Kobayashi, J. Uzawa, Y. Fujimoto, and T. Murakami, Phytochemistry,29, 1679 (1990).
E. Wollenweber, V. H. Dietz, G. Schilling, J. Favre-Bonvin, and D. M. Smith, Phytochemistry,24, 965 (1985).
H. Grisebach, in: Biosynthetic Pathways in Higher Plants J. B. Pridham and T. Swain (eds.), Academic Press, New York (1965).
B. A. Hems and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 562 (1937).
A. J. Birch and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 3102 (1952).
M. Lounasmaa and A. Huhtikangas, Acta Chem. Scand.,B28, 1200 (1974).
M. Lounasmaa and A. Huhtikangas, Acta Chem. Scand.,B28, 1209 (1974).
H. S. Puri, C.-J. Widen, and H. K. Widen, Planta Med.,33, 177 (1978).
Hsueh Hsueh Pao,35, 87 (1977); Chem. Abstr.,89, 20275 (1978).
Y. Tang, G. Li, X. **, and R. Hao, Huaxue Xuebao,40, 193 (1982); Chem. Abstr.,97, 22919 (1982).
Hua Hsueh Hsueh Pao,34, 313 (1976); Chem. Abstr.,88, 104842 (1978).
X. Gu, Z. Ma, H. Li, S. Sun, C. Yao, S. **n, S. Pei, D. Ma, and J. Tao, Zhongcaoyao,13, 13 (1982); Chem. Abstr.,97, 203176 (1982).
Y. H. Pei, X. Li, and T. R. Zhu, Yaoxue Xuebao,24, 431 (1989); Chem. Abstr.112, 83929 (1990).
M. Yamataki, M. Kashihara, K. Ishiguro, and S. Takagi, Planta Med.,55, 169 (1989).
G. Gu, S. Feng, and X. Wang, Huaxue Xuebao,46, 246 (1988).
K. Ishiguro, M. Yamataki, S. Yamagata, and K. Tomita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 26 (1985).
K. Ishiguro, M. Yamataki, M. Kashihara, and S. Takagi, Planta Med.,53, 415 (1987).
K. Ishiguro, M. Yamataki, M. Kashihara, S. Takagi, and K. Isoi, Planta Med.,56, 274 (1990).
H. Jayasuriya, J. D. McChesney, S. M. Swanson, and J. M. Pezzuto, J. Nat. Prod.,52, 325 (1989).
H. Jayasuriya and J. D. McChesney, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1592 (1988).
W. L. Parker and F. Johnson, J. Am. Chem. Soc.,90, 4716 (1968).
W. L. Parker, J. J. Flinn, and F. P. Boer, J. Am. Chem. Soc.,90, 4723 (1968).
T. Meikle and R. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin I, 1303 (1978).
T. Meikle and R. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin I, 2563 (1979).
Y. Kashman, A. Rotstein, A. Lifshitz, Tetrahedron,30, 991 (1974).
M. Nagai and M. Tada, Chem. Lett., 1337 (1987).
L. A. Decosterd, H. Stoeckli-Evans, J.-C. Chapius, B. Sordat, and K. Hostettman, Planta Med.,55, 629 (1989).
L. A. Decosterd, H. Stoeckli-Evans, J.-C. Chapius, B. Sordat, and K. Hostettman, Helv. Chim. Acta,72, 1833 (1989).
N. S. Bystrov, V. N. Dobrynin, M. N. Kolosov, S. A. Popravko, and B. K. Chernov, Bioorg. Khim.,4, 791 (1978).
N. S. Bystrov, V. N. Dobrynin, M. N. Kolosov, and B. K. Chernov, Bioorg. Khim.,4, 798 (1978).
N. S. Bystrov, V. N. Dobrynin, M. N. Kolosov, and B. K. Chernov, Bioorg. Khim.,4, 943 (1978).
P. Maisenbacher and K.-A. Kovar, Planta Med.,58, 291 (1992).
L. A. Decosterd, H. Stoeckli-Evans, J.-C. Chapius, B. Sordat, and K. Hostettman, Planta Med.,54, 560 (1988).
L. A. Decosterd, H. Stoeckli-Evans, J. D. Msonthi, and K. Hostettman, Helv. Chim. Acta,70, 1694 (1987).
K. Ishiguro, S. Nagata, H. Fukumoto, M. Yamaki, K. Isoi, and Y. Oyama, Phytochemistry,32, 1583 (1993).
C. D. Hufford, B. O. Oguntimein, and J. K. Baker, J. Org. Chem.,46, 3073 (1981).
C. D. Hufford and B. O. Oguntimein, Phytochemistry,19, 2036 (1980).
C. D. Hufford, B. O. Oguntimein, D. Van Engen, D. Muthard, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc.,102, 7365 (1980).
M. Martin and J. Clardy, Tetrahedron Lett.,22, 3365 (1981).
D. L. Dreyer, K. P. Munderloh, and W. E. Thiessen, Tetrahedron,31, 287 (1975).
A. C. Jain and T. R. Seshadri, Proc. Indian Acad. Sci.,42A, 279 (1955).
R. A. Hussain, A. G. Owegby, P. Parimoo, and P. G. Waterman, Planta Med.,44, 78 (1982).
C. G. Karanjgoakar, A. V. Rama Rao, K. Venkataraman, S. S. Yemul, and K. J. Palmer, Tetrahedron Lett., 4977 (1973).
A. V. Rama Rao, K. Venkataraman, and S. S. Yemul, Tetrahdedron Lett., 4981 (1973).
J. F. Blount and T. H. Williams, Tetrahedron Lett., 2921 (1973).
A. V. Rama Rao, K. Venkataraman, and S. S. Yemul, Indian J. Chem.,19B, 627 (1980).
A. V. Rama Rao and K. Venkataraman, Tetrahedron Lett.,21, 1975 (1980).
A. V. Rama Rao and G. Venkatswamy, Indian J. Chem.,20B, 983 (1991).
N. Krishnamurty, J. S. Lewis, and B. Ravindranath, Tetrahedron Lett.,22, 793 (1981).
F. Bohlmann, J. Ziesche, and P. K. Mahanta, Phytochemistry,18, 1033 (1979).
J. Jakupovich, C. Zdero, M. Grenz, F. Tsichritzis, L. Lehmann, S.-M. Hashemi-Nejad, and F. Bohlmann, Phytochemistry,28, 1119 (1989).
B. Ravelonjato, N. Kunesch, and J. E. Poisson, Phytochemistry,26, 2973 (1987).
Y. Takahashi, N. Miyasaka, S. Tasaka, I. Miura, S. Urano, M. Ikura, K. Hikichi, T. Matsumoto, and M. Wada, Tetrahedron Lett.,23, 5163 (1982).
Y. Takahashi, K. Saito, M. Yanagiya, M. Ikura, K. Hikichi, T. Matsumoto, and M. Wada, Tetrahedron Lett.,25, 2471 (1984).
M. R. Meselhy, S. Kadota, Y. Momose, M. Hattori, and T. Namba, Chem. Pharm. Bull.,40, 3355 (1992).
Japanese Patent 7,816,039; Chem. Abstr.,89, 7673 (1978).
Japanese Patent 7,818,740; Chem. Abstr.,89, 30583 (1978).
Japanese Patent 7,879,041; Chem. Abstr.,89, 168963 (1978).
M. R. Meselhy, S. Kadota, M. Hattori, and T. Namba, J. Nat. Prod.,56, 39 (1993); Chem. Abstr.,118, 120-647 (1993).
N. Tanrisever, F. R. Fronczek, N. H. Fischer, and G. B. Williamson, Phytochemistry,26, 175 (1987).
H. Obara, J. Onodera, K. Yusa, M. Tsuchiya, and S. Matsuba, Bull. Chem. Soc. Jpn.,62, 3371 (1989).
R. E. Moore, H. Singh, and P. J. Scheuer, J. Org. Chem.,31, 3645 (l966).
C. W. J. Chang, R. E. Moore, and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc.,86, 2959 (1966).
A. Mudd, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1075 (1978).
A. Mudd, J. Chem. Soc., Perkin I, 2357 (1981).
A. Mudd, J. Chem. Soc., Perkin I, 2161 (1983).
A. Mudd, J. H. H. Walters, and S. A. Corbet, J. Chem. Ecol.,10, 1597 (1984).
T. Nemoto, M. Shibuya, Y. Kuwahara, and T. Suzuki, Agric. Biol. Chem.,51, 1805 (1987).
S. A. Corbet, Nature (London),232, 481 (l971).
S. A. Corbet, Nature (London),243, 537 (1973).
A. Mudd, J. Chem. Ecol.,11, 51 (1985).
W. R. Lusby, J. E. Oliver, J. W. Neal, Jr., and R. R. Heath, J. Chem. Ecol.,15, 2369 (1989).
W. R. Lusby and J. E. Oliver, J. Nat. Prod.,50, 1126 (1987).
A. Mudd and S. A. Corbet, J. Chem. Ecol.,8, 843 (1982).
J. E. Oliver, W. R. Lusby, and J. W. Neal, Jr., J. Chem. Ecol.,16, 2243 (1990).
J. E. Oliver, J. W. Neal, Jr., and W. R. Lusby, J. Chem. Ecol.,13, 763 (1987).
J. E. Oliver, J. W. Neal, Jr., W. R. Lusby, J. R. Aldrich, and J. P. Kochansky, J. Chem. Ecol.,11, 1223 (1985).
J. E. Oliver and W. R. Lusby, Tetrahedron,44, 1591 (1988).
F. A. Lakhvich, I. I. Petrusevich, A. N. Sergeeva, T. N. Buravskaya, G. I. Polozov, and A. A. Akhrem, Dokl. Akad. Nauk SSSR,298, 1395 (1988).
J. E. Oliver, W. R. Lusby, and R. M. Waters, Tetrahedron,46, 1125 (1990).
R. A. Jurenka, J. W. Neal, Jr., R. W. Howard, J. E. Oliver, and G. E. Blomquist, Comp. Biochem. Physiol,93C, 253 (1989).
Additional information
Institute of Bioorganic Chemistry, Academy of Science of the Republic of Belarus 220141, Belarus', Minsk, ul. Zhodinskaya, 5/2. Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 5, pp. 635–663, September–October, 1995. Original article submitted December 29, 1994.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Rubinov, D.B., Rubinova, I.L. & Akhrem, A.A. 2-Acylcycloalkane-1,3-diones. Occurrence in nature, biological activity, biogenesis, chemical synthesis. Chem Nat Compd 31, 537–559 (1995). https://doi.org/10.1007/BF01164877
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01164877