Peptidomimetika

  • Chapter
  • First Online:
Wirkstoffdesign
  • 922 Accesses

Zusammenfassung

Peptide sind aus Aminosäuren aufgebaute, kettenförmige Moleküle (◘ Abb. 10.1). Ihre Hauptkette besteht aus einer alternierenden Abfolge von Amidgruppen –CONH– und als Cα bezeichneten aliphatischen Kohlenstoffatomen. Die Seitenketten zweigen von der Hauptkette am Cα-Atom ab. Die Amidgruppe ist planar und konformativ kaum flexibel (► Abschn. 14.1). Hingegen ist eine Drehung um die Bindungen zum Cα-Atom möglich. Ebenso sind die Seitenketten flexibel, wodurch jede einzelne Aminosäure in einem Peptid mehrere Konformationen einnehmen kann. In Folge sind Peptide meist sehr flexible Moleküle mit vielen drehbaren Bindungen und einer Vielzahl von Möglichkeiten, sich unterschiedlich räumlich anzuordnen. Formal gesehen unterscheidet sich der Aufbau von Peptiden und Proteinen nicht. Dennoch bezeichnet man Oligomere aus den Aminosäuren bis zu einer Größe von ca. 30–70 Monomerbausteinen als Peptide, oberhalb dieser Grenze wählt man bevorzugt den Begriff Proteine für diese Substanzklasse. Der begriffliche Übergang wird aber flexibel gehandhabt.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Subscribe and save

Springer+ Basic
EUR 32.99 /Month
  • Get 10 units per month
  • Download Article/Chapter or Ebook
  • 1 Unit = 1 Article or 1 Chapter
  • Cancel anytime
Subscribe now

Buy Now

Chapter
EUR 29.95
Price includes VAT (France)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
EUR 59.99
Price includes VAT (France)
  • Available as EPUB and PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Hardcover Book
EUR 73.94
Price includes VAT (France)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free ship** worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Weiterführende Literatur

Allgemeine Literatur

  • R. Hirschmann, Die Medizinische Chemie im Goldenen Zeitalter der Biologie: Lehren aus der Steroid- und Peptidforschung, Angew. Chem. 103, 1305–330 (1991)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • A. Giannis und T. Kolter, Peptidmimetika für Rezeptorliganden – Entdeckung, Entwicklung und medizinische Perspektiven, Angew. Chem. 105, 1303–1326 (1993)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • J. Gante, Peptidmimetika – maßgeschneiderte Enzyminhibitoren, Angew. Chem. 106, 1780–1802 (1994)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • J.-M. Ahn, N. A. Boyle, M. T. MacDonald und K. D. Janda, Peptidomimetics and Peptide Backbone Modifications, Mini Rev. Med. Chem. 2, 463–473 (2002)

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  • S. A. Sieber und M. A. Marahiel, Antibiotika vom molekularen Fliessband: Modulare Peptidsynthetasen als Biokatalysatoren, Biospektrum 9, 474–477 (2003)

    CAS  Google Scholar 

Spezielle Literatur

  • G. L. Olson, D. R. Bolin, M. P. Bonner et al., Concepts and Progress in the Development of Peptide Mimetics, J. Med. Chem. 36, 3039–3049 (1993)

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  • W. Howson, Rational Design of Tachykinin Receptor Antagonists, Drug News & Perspectives 8, 97–103 (1995)

    Google Scholar 

  • A. M. McLeod, K. J. Merchant, M. A. Cascieri et al., N-Acyl-Ltryptophan Benzyl Esters: Potent Substance P Receptor Antagonists, J. Med. Chem. 36, 2044–2045 (1993)

    Article  Google Scholar 

  • K. J. Merchant, R. T. Lewis und A. M. MacLeod, Synthesis of Homochiral Ketones Derived from l-Tryptophan: Potent Substance P Receptor Antagonists, Tetrahedron Letters 35, 4205–4208 (1994)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • T. Oltersdorf et al. An inhibitor of Bcl-2 family proteins induces regression of solid tumours, Nature 435, 677–681 (2005)

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  • B. Vu et al., Discovery of RG7112: A Small-Molecule MDM2 Inhibitor in Clinical Development, ACS Med. Chem. Lett. 4, 466–469 (2013)

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  • G. Lauri und P. A. Bartlett, CAVEAT: A Program to Facilitate the Design of Organic Molecules, J. Comput.-Aided Mol. Design 8, 51–66 (1994)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • G. Lelais und D. Seebach, β2-Amino Acids-Synthesis, Occurrence in Natural Products, and Components of β-Peptides, Biopolymers, 76, 206–243 (2004)

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Gerhard Klebe .

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2023 Springer-Verlag GmbH Deutschland, ein Teil von Springer Nature

About this chapter

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this chapter

Klebe, G. (2023). Peptidomimetika. In: Wirkstoffdesign. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-67209-9_10

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-662-67209-9_10

  • Published:

  • Publisher Name: Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg

  • Print ISBN: 978-3-662-67208-2

  • Online ISBN: 978-3-662-67209-9

  • eBook Packages: Medicine (German Language)

Publish with us

Policies and ethics

Navigation