SpringerLink
Log in

Übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen

  • Chapter
  • First Online:
Organische Synthesemethoden

  • 1829 Accesses

Zusammenfassung

Übergangsmetalle können schwierige Transformationen effizient katalysieren. Vor allem Pd-Komplexe, aber auch Katalysatoren basierend auf Ni, Cu oder Fe vermitteln die Bildung von CC-, CN-, CO- und anderen C-Heteratom-Bindungen.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution

Subscribe and save

Springer+ Basic
EUR 32.99 /Month
  • Get 10 units per month
  • Download Article/Chapter or Ebook
  • 1 Unit = 1 Article or 1 Chapter
  • Cancel anytime
Subscribe now

Buy Now

Chapter
EUR 29.95
Price includes VAT (Germany)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
EUR 42.99
Price includes VAT (Germany)
  • Available as EPUB and PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
EUR 54.99
Price includes VAT (Germany)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free ship** worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Notes

  1. 1.

    In der Fachliteratur hat sich der Begriff „monoligiert“ für Metallkomplexe durchgesetzt, in denen das Metallzentrum von nur einem unreaktiven Liganden koodiniert wird.

  2. 2.

    Die Orbitalbezeichnungen wurden zum einfacheren Verständnis der Nomenklatur der Ligandenfeldtheorie für reine Metallfragmente entnommen. Die korrekten Bezeichnungen sind den zitierten Quellen zu entnehmen.

  3. 3.

    Obwohl die entsprechenden Zinn- und Zink-vermittelten Kreuzkupplungen in der Literatur auch als Negishi- und Stille-Reaktion bezeichnet werden, soll im Folgenden zur Vereinfachung weiter der Begriff Sonogashira-Reaktion verwendet werden.

Literatur

  1. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442–4489

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev. 2003, 103, 2945–2964

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  3. J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev. 2011, 111, 2177–2250

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. P. Devendar, R.-Y. Qu, W.-M. Kang, B. He, G.-F. Yang, J. Agric. Food Chem. 2018, 66, 8914–8934

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. C. Torborg, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027–3043

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. P. Orecchia, D. S. Petkova, R. Goetz, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, T. Schaub, Green Chem. 2021, 23, 8169–8180

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. K. C. Nicolaou, J. Xu, F. Murphy, S. Barluenga, O. Baudoin, H. xu Wei, D. L. F. Gray, T. Ohshima, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2447–2451

    Google Scholar 

  8. D. Mitchell, K. P. Cole, P. M. Pollock, D. M. Coppert, T. P. Burkholder, J. R. Clayton, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 70–81

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. D. G. Brown, onas Boström, J. Med. Chem. 2016, 59, 4443–4458

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  10. X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047–9050

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. S. Bhunia, G. G. Pawar, S. V. Kumar, Y. Jiang, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16136–16179

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Organometallics 2012, 31, 7753–7808

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. M. Tobisu, N. Chatani, Top. Curr. Chem. 2016, 374, 41

    Article  Google Scholar 

  14. F.-S. Han, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270–5298

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A.-M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec, Chem. Rev. 2011, 111, 1346–1416

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  16. L.-C. Campeau, N. Hazari, Organometallics 2019, 38, 3–35

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  17. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111, 1417–1492

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  18. N. Kambe, T. Iwasakia, J. Teraob, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4937–4947

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. G. Berionni, B. Maji, P. Knochel, H. Mayr, Chem. Sci. 2012, 3, 878–882

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. S. Pratihar, S. Roy, Organometallics 2011, 30, 3257–3269

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004

    Google Scholar 

  22. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651–2710

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  23. R. B. Bedford, P. B. Brenner, Top. Organomet. Chem. 2015, 50, 19–46

    CAS  Google Scholar 

  24. E. Nakamura, T. Hatakeyama, S. Ito, K. Ishizuka, L. Ilies, M. Nakamura, Org. React. 2014, 83, 1–209

    CAS  Google Scholar 

  25. M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, W. Li, D. P. Nelson, G. J. Javadi, P. G. Dormer, D. Cai, R. D. Larsen, J. Org. Chem. 2005, 70, 6034–6039

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  26. T. Gensch, M. N. Hopkinson, F. Glorius, J. Wencel-Delord, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2900–2936

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. N. Y. S. Lam, K. Wu, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 15767–15790

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. P. Gandeepan, T. Müller, D. Zell, G. Cera, S. Warratz, L. Ackermann, Chem. Rev. 2019, 119, 2191–2452

    Article  Google Scholar 

  29. Transition Metal Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions, (Ed.: A. Lei), Springer, 2019

    Google Scholar 

  30. A. Lei, W. Shi, C. Liu, W. Liu, H. Zhang, C. He, Oxidative Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, 2016

    Google Scholar 

  31. C. E. I. Knappke, S. Grupe, D. Gärtner, M. Corpet, C. Gosmini, A. J. von Wangelin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6828–6842

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  32. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508–524

    Article  Google Scholar 

  33. L. Xue, Z. Lin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692–1705

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. B. T. Ingoglia, C. C. Wagen, S. L. Buchwald, Tetrahedron 2019, 75, 4199–4211

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  35. M. Busch, M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, ACS Catal. 2017, 7, 5643–5653

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366–374

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. J. F. Hartwig, Inorg. Chem. 2007, 46, 1936–1947

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  38. C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313–348

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 841–861

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. D. J. Durand, N. Fey, Chem. Rev. 2019, 119, 6561–6594

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. M.-N. Birkholz, Z. Freixa, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099–1118

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  42. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704–4734

    CAS  Google Scholar 

  43. A. Echavarren, D. J. Cárdenas in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2nd Auflage, 2004, Kap. 1, S. 1–31

    Google Scholar 

  44. S.-Q. Zhang, X. Hong, Acc. Chem. Res. 2021, 54, 2158–2171

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  45. S. Bajo, G. Laidlaw, A. R. Kennedy, S. Sproules, D. J. Nelson, Organometallics 2017, 36, 1662–1672

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. P. M. Pérez-García, A. Darù, A. R. Scheerder, M. Lutz, J. N. Harvey, M.-E. Moret, Organometallics 2020, 39, 1139–1144

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  47. A. Fürstner, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 778–789

    Google Scholar 

  48. S. L. Buchwald, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5586–5587

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. L. Xu, F.-Y. Liu, Q. Zhang, W.-J. Chang, Z.-L. Liu, Y. Lv, H.-Z. Yu, J. Xu, J.-J. Dai, H.-J. Xu, Nat. Catal. 2021, 4, 71–78

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Z. Novák, R. Adamik, J. T. Csenki, F. Béke, R. Gavaldik, B. Varga, B. Nagy, Z. May, J. Daru, Z. Gonda, G. L. Tolnai, Nat. Catal. 2021, 4, 991–993

    Article  Google Scholar 

  51. M. Avanthay, R. B. Bedford, C. S. Begg, D. Böse, J. Clayden, S. A. Davis, J.-C. Eloi, G. P. Goryunov, I. V. Hartung, J. Heeley, K. A. Khaikin, M. O. Kitching, J. Krieger, P. S. Kulyabin, A. J. J. Lennox, R. Nolla-Saltiel, N. E. Pridmore, B. J. S. Rowsell, H. A. Sparkes, D. V. Uborsky, A. Z. Voskoboynikov, M. P. Walsh, H. J. Wilkinson, Nat. Catal. 2021, 4, 994–998

    Article  Google Scholar 

  52. J. K. Vinod, A. K. Wanner, E. I. James, K. Koide, Nat. Catal. 2021, 4, 999–1001

    Article  Google Scholar 

  53. L. Nattmann, R. Saeb, N. Nöthling, J. Cornella, Nat. Catal. 2019, 3, 6–13

    Article  Google Scholar 

  54. C. Amatore, A. Jutand, M. A. M’Barki, Organometallics 1992, 11, 3009–3013

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. L. S. Santos, G. B. Rosso, R. A. Pilli, M. N. Eberlin, J. Org. Chem. 2007, 72, 5809–5812

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  56. J. F. Hartwig, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373–5374

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314–321

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  58. C. S. Wei, G. H. M. Davies, O. Soltani, J. Albrecht, Q. Gao, C. Pathirana, Y. Hsiao, S. Tummala, M. D. Eastgate, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5822–5826

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. C. C. C. Johansson Seechurn, T. Sperger, T. G. Scrase, F. Schoenebeck, T. J. Colacot, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5194–5200

    Article  Google Scholar 

  60. F. Ozawa, A. Kubo, T. Hayashi, Chem. Lett. 1992, 2177–2180

    Google Scholar 

  61. K. H. Shaughnessy, Isr. J. Chem. 2020, 60, 180–194

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. B. P. Fors, P. Krattiger, E. Strieter, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2008, 10, 3505–3508

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  63. C. Amatore, G. Broeker, A. Jutand, F. Khalil, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176–5185

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. S. S. Zalesskiy, V. P. Ananikov, Organometallics 2012, 31, 2302–2309

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. S. Ueda, M. Su, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8944–8947

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. A. G. Sergeev, T. Schulz, C. Torborg, A. Spannenberg, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7595–7599

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. A. Bruneau, M. Roche, M. Alami, S. Messaoudi, ACS Catal. 2015, 5, 1386–1396

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. C. Valente, S. Calimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314–3332

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. P. G. Gildner, T. J. Colacot, Organometallics 2015, 34, 5497–5508

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. D. J. Jones, M. Lautens, G. P. McGlacken, Nat. Catal. 2019, 2, 843–851

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Z.-B. Dong, G. Manolikakes, L. Shi, P. Knochel, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2010, 16, 248–253

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  72. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165–195

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944–6945

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  74. W.-J. van Zeist, R. Visser, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6112–6115

    Article  PubMed  Google Scholar 

  75. K. Vikse, T. Naka, J. S. McIndoe, M. Besora, F. Maseras, ChemCatChem 2013, 5, 3604–3609

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. F. Proutiere, F. Schoenebeck, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8192–8195

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. M. Kolter, K. Böck, K. Karaghiosoff, K. Koszinowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13244–13248

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics 2006, 25, 4030–4033

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. H. Kurosawa, S. Ogoshi, Y. Kawasaki, S. Murai, M. Miyoshi, I. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2813–2814

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. H. Kurosawa, H. Kajimaru, S. Ogoshi, H. Yoneda, K. Miki, N. Kasai, S. Murai, I. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8417–8424

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. A. Vitagliano, B. Aakermark, S. Hansson, Organometallics 1991, 10, 2592–2599

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. M. R. Netherton, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3910–3912

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. N. Rodríguez, C. R. de Arellano, G. Asensio, M. Medio-Simón, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4223–4229

    Article  PubMed  Google Scholar 

  84. I. D. Hills, M. R. Netherton, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5749–5752

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. J. Terao, H. Todo, S. A. Begum, H. Kuniyasu, N. Kambe, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2086–2089

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. C.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, J. Liang, J.-H. Liu, X.-Y. Lu, H.-H. Chen, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124–11127

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. I. Bauer, H.-J. Knölker, Chem. Rev. 2015, 115, 3170–3387

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  88. T. Iwasaki, N. Kambe, Top. Curr. Chem. 2016, 374, 66

    Article  Google Scholar 

  89. S. L. Zultanski, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 624–627

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  90. A. L. Casado, P. Espinet, Organometallics 1998, 17, 954–959

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. E. K. Reeves, E. D. Entz, S. R. Neufeldt, Chem. Eur. J. 2021, 27, 6161–6177

    Article  PubMed  Google Scholar 

  92. J. Almond-Thynne, D. C. Blakemore, D. C. Pryde, A. C. Spivey, Chem. Sci. 2017, 8, 40–62

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  93. A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020–4028

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. X. Chen, H. Ke, G. Zou, ACS Catal. 2014, 4, 379–385

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. E. D. Entz, J. E. A. Russell, L. V. Hooker, S. R. Neufeldt, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15454–15463

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  96. C. Cordovilla, C. Bartolomé, J. M. Martínez-Ilarduya, P. Espinet, ACS Catal. 2015, 5, 3040–3053

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. J. W. Labadie, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6129–6137

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. A. Nova, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledos, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14571–14578

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  99. M. Hervé, G. Lefèvre, E. A. Mitchell, B. U. W. Maes, A. Jutand, Chem. Eur. J. 2015, 21, 18401–18406

    Article  PubMed  Google Scholar 

  100. R. Álvarez, O. N. Faza, C. S. López, Ángel R. de Lera, Org. Lett. 2006, 8, 35–38

    Google Scholar 

  101. A. Ariafard, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13981–13991

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  102. J. Ye, R. K. Bhatt, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1–5

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, A. Lledós, F. Maseras, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4459–4466

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. G. A. Molander, S. R. Wisniewski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16856–15868

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  105. A. A. Thomas, H. Wang, A. F. Zahrt, S. E. Denmark, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3805–3821

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  106. A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7362–7370

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. J. J. Fuentes-Rivera, M. E. Zick, M. A. Düfert, P. J. Milner, Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1631–1637

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. J. J. Molloy, C. P. Seath, M. J. West, C. McLaughlin, N. J. Fazakerley, A. R. Kennedy, D. J. Nelson, A. J. B. Watson, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 126–130

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  109. B. P. Carrow, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116–2119

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  110. C. Amatore, A. Jutand, G. Le Duc, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2492–2503

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  111. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298–9307

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  112. A. Sugiyama, Y. Ohnishi, M. Nakaoka, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, Y. Nakao, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12975–12985

    Google Scholar 

  113. Y. Hatanaka, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7793–7794

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. C. Amatore, L. Grimaud, G. Le Duc, A. Jutand, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6982–6985

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. S. E. Denmark, R. C. Smith, W.-T. T. Chang, Tetrahedron 2011, 67, 4391–4396

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  116. P. Eckert, S. Sharif, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 12224–12241

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. P. Eckert, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2019, 25, 15751–15754

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  118. A. B. González-Pérez, R. Alvarez, O. N. Faza, A. R. de Lera, J. M. Aurrecoechea, Organometallics 2012, 31, 2053–2058

    Article  Google Scholar 

  119. M. V. Polynski, E. A. Pidko, Catal. Sci. Techn. 2019, 9, 4561–4572

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. G. T. Achonduh, N. Hadei, C. Valente, S. Avola, C. J. O’Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2010, 46, 4109–4111

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. K. Böck, J. E. Feil, K. Karaghiosoff, K. Koszinowski, Chem. Eur. J. 2015, 21, 5548–5560

    Article  PubMed  Google Scholar 

  122. L. C. McCann, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4386–4389

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. B. Fuentes, M. G. und Agustí Lledós, F. Maseras, J. A. Casares, G. Ujaque, P. Espinet, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8596–8599

    Google Scholar 

  124. T. Thaler, B. Haag, A. Gavryushin, K. Schober, E. Hartmann, R. M. Gschwind, H. Zipse, P. Mayer, P. Knochel, Nature Chem. 2010, 2, 125–130

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. A. Guijarro, R. D. Rieke, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1475–1479

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. J. Skotnitzki, A. Kremsmair, D. Keefer, Y. Gong, R. de Vivie-Riedle, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 320–324

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. E. Gioria, J. M. Martínez-Ilarduya, P. Espinet, Organometallics 2014, 33, 4394–4400

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. J. del Pozo, G. Salas, R. Álvarez, J. A. Casares, P. Espinet, Organometallics 2016, 35, 3604–3611

    Article  Google Scholar 

  129. D. Seyferth, Organometallics 2009, 28, 1598–1605

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. B. Hölzer, R. W. Hoffmann, Chem. Commun. 2003, 732–733

    Google Scholar 

  131. K. Matsubara, H. Yamamoto, S. Miyazaki, T. Inatomi, K. Nonaka, Y. Koga, Y. Yamada, L. F. Veiros, K. Kirchner, Organometallics 2017, 36, 255–265

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979–2017

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  133. X. Wang, Y. Song, J. Qu, Y. Luo, Organometallics 2017, 36, 1042–1048

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. R. J. Oeschger, D. H. Ringger, P. Chen, Organometallics 2015, 34, 3888–3892

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. M. Karak, L. C. A. Barbosa, G. C. Hargaden, RSC Adv. 2014, 4, 53442–53466

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. M. Gazvoda, M. Virant, B. Pinter, J. Košmrlj, Nature Commun. 2018, 9, 4814

    Article  Google Scholar 

  137. P. Bertus, F. Fécourt, C. Bauder, P. Pale, New J. Chem. 2004, 28, 12–14

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. U. Létinois-Halbes, P. Pale, S. Berger, J. Org. Chem. 2005, 70, 9185–9190

    Article  PubMed  Google Scholar 

  139. C. He, J. Ke, H. Xu, A. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1527–1530

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. T. Ljungdahl, T. Bennur, A. Dallas, H. Emtenäs, J. Mårtensson, Organometallics 2008, 27, 2490–2498

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. K. L. Vikse, Z. Ahmadi, C. C. Manning, D. A. Harrington, J. S. McIndoe, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8304–8306

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. R. J. Lundgren, M. Stradiotto, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9758–9769

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  143. M. Pérez-Rodríguez, A. A. C. Braga, M. Garcia-Melchor, M. H. Pérez-Temprano, J. A. Casares, G. Ujaque, A. R. de Lera, R. Álvarez, F. Maseras, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650–3657

    Article  PubMed  Google Scholar 

  144. K. J. Bonney, F. Schoenebeck, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6609–6638

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  145. D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Organometallics 2004, 23, 3398–3416

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. G. Mann, D. Baranano, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205–9219

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. J. L. Klinkenberg, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11830–11833

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  148. P. Dierkes, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1519–1529

    Google Scholar 

  149. K. Tatsumi, R. Hoffmann, A. Yamamoto, J. K. Stille, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857–1867

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. Y. Jean, Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes, S. 79 ff., 178 ff., Oxford University Press, 2005

    Google Scholar 

  151. T. A. Albright, J. K. Burdett, M.-H. Whangbo, Orbital Interactions in Chemistry, S. 503 ff., John Wiley & Sons, 2013

    Google Scholar 

  152. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry - From Bonding to Catalysis, S. 323 f., University Science Books, 2010

    Google Scholar 

  153. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009, 328, 1679–1681

    Google Scholar 

  154. P. S. Hanley, S. L. Marquard, T. R. Cundari, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15281–15284

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  155. S. L. Marquard, D. C. Rosenfeld, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 793–796

    Article  CAS  Google Scholar 

  156. S. L. Marquard, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7119–7123

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. J. G. de Vries, Dalton Trans. 2006, 421–429

    Google Scholar 

  158. A. S. Kashin, V. P. Ananikov, J. Org. Chem. 2013, 78, 11117–11125

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  159. D. B. Eremin, V. P.Ananikov, Coord. Chem. Rev. 2017, 346, 2–19

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. D. Balcells, A. Nova, ACS Catal. 2018, 8, 3499–3515

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. M. A. Düfert, K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12877–12885

    Article  PubMed  Google Scholar 

  162. M. Wakioka, M. Nagao, F. Ozawa, Organometallics 2008, 27, 602–608

    Article  CAS  Google Scholar 

  163. A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412–443

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  164. T. Klatt, J. T. Markiewicz, C. Sämann, P. Knochel, J. Org. Chem. 2014, 79, 4253–4269

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  165. G. Dagousset, C. François, T. León, R. Blanc, E. Sansiaume-Dagousset, P. Knochel, Synthesis 2014, 46, 3133–3171

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. R. J. Huntley, R. L. Funk, Org. Lett. 2006, 8, 4775–4778

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  167. D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, S. L. Castle, O. Loiseleur, Q. **, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004–10011

    Article  CAS  Google Scholar 

  168. N. K. Garg, D. D. Caspi, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552–9553.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  169. A. B. Smith III, T. J. Beauchamp, M. J. LaMarche, M. D. Kaufman, Y. Qiu, H. Arimoto, D. R. Jones, K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654–8664

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4302–4320

    Article  CAS  Google Scholar 

  171. D. S. Ziegler, B. Wei, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2019, 25, 2695–2703

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  172. A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333–3336

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. D. S. Ziegler, K. Karaghiosoff, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6701–6704

    Article  CAS  Google Scholar 

  174. P. Knochel, M. I. Calaza, E. Hupe in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004, Kap. 11, S. 619–670

    Google Scholar 

  175. A. Krasovskiy, V. Krasovskaya, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2958–2961

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. S. H. Wunderlich, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7685–7688

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. C. J. Rohbogner, S. H. Wunderlich, G. C. Clososki, P. Knochel, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1781–1795

    Google Scholar 

  178. V. Diemer, F. R. Leroux, F. Colobert, Eur. J. Org. Chem. 2011, 327–340

    Google Scholar 

  179. T. Morita, S. Fuse, H. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13580–13584

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. H. Ren, P. Knochel, Chem. Commun. 2006, 726–728

    Google Scholar 

  181. D. J. Nelson, P. J. Cooper, R. Soundararajan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1414–1418

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. H. X. Zhang, F. Guibe, G. Balavoine, J. Org. Chem. 1990, 55, 1857–1867

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. L. Ferrié, B. Figadère, Org. Lett. 2010, 12, 4976–4979

    Article  PubMed  Google Scholar 

  184. A. B. Smith, III, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, J. W. Leahy, R. E. Maleczka, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5407–5408

    Article  CAS  Google Scholar 

  185. P. J. Mohr, R. L. Halcomb, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1712–1713

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  186. ...C. A. Busacca, M. Cerreta, Y. Dong, M. C. Eriksson, V. Farina, X. Feng, J.-Y. Kim, J. C. Lorenz, M. Sarvestani, R. Simpson, R. Varsolona, J. Vitous, S. J. Campbell, M. S. Davis, P.-J. Jones, D. Norwood, F. Qiu, P. L. Beaulieu, J.-S. Duceppe, B. Haché, J. Brong, F.-T. Chiu, T. Curtis, J. Kelley, Y. S. Lo, T. H. Powner, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 603–613

    Article  CAS  Google Scholar 

  187. A. B. Smith, III, K. P. Minbiole, P. R. Verhoest, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942–10953

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  188. K. L. Billingsley, T. E. Barder, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5359–5363

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. S. Barroso, M. Joksch, P. Puylaert, S. Tin, S. J. Bell, L. Donnellan, S. Duguid, C. Muir, P. Zhao, V. Farina, D. N. Tran, J. G. de Vries, J. Org. Chem. 2021, 86, 103–109

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  190. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390–391

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  191. T. Ishiyama, Y. Nobuta, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Chem. Commun. 2003, 2924–2925

    Google Scholar 

  192. J. Dufour, L. Neuville, J. Zhu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10523–10534

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  193. A. B. Smith, III, T. M. Razler, J. P. Ciavarri, T. Hirose, T. Ishikawa, Org. Lett. 2005, 7, 4399–4402

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  194. D. F. Fischer, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926–5927

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  195. L. F. Tietze, M. A. Düfert, T. Hungerland, K. Oum, T. Lenzer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8452–8461

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  196. G. A. Molander, R. Figueroa, Org. Lett. 2006, 8, 75–78

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  197. G. A. Molander, R. Figueroa, J. Org. Chem. 2006, 71, 6135–6140

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  198. M. H. Becker, P. Chua, R. Downham, C. J. Douglas, N. K. Garg, S. Hiebert, S. Jaroch, R. T. Matsuoka, J. A. Middleton, F. W. Ng, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11987–12002

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  199. S. E. Denmark, S.-M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15196–15197

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  200. J. Lee, R. Velarde-Ortiz, A. Guijarro, J. R.Wurst, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 2000, 65, 5428–5430

    Google Scholar 

  201. R. D. Rieke, M. V. Hanson, Tetrahedron 1997, 53, 1925–1956

    Article  CAS  Google Scholar 

  202. R. D. Rieke, Science 1989, 246, 1260–1264

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  203. A. Krasovskiy, V. Malakhov, A. Gavryushin, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6040–6044

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. S. Huo, Org. Lett. 2003, 5, 423–425

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  205. C. Aissa, R. Riveiros, J. Ragot, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15512–15520

    Article  PubMed  Google Scholar 

  206. C. K. Skepper, T. Quach, T. F. Molinski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10286–10292

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  207. A. Zakarian, A. Batch, R. A. Holton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822–7824

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  208. M. E. Layton, C. A. Morales, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773–775

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  209. A. J. Ross, H. L. Lang, R. F. W. Jackson, J. Org. Chem. 2010, 75, 245–248

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  210. V. F. Slagt, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, R. M. Kellogg, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30–47

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. A. L. Casado, P. Espinet, Organometallics 2003, 22, 1305–1309

    Article  CAS  Google Scholar 

  212. A. L. Casado, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978–8985

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. V. Farina, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 73–78

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. V. Farina, S. Kapadia, B. Krishnan, C. Wang, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 1994, 59, 5905–5911

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. J. R. Naber, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 957–961

    Article  CAS  Google Scholar 

  216. S. P. H. Mee, V. Lee, J. E. Baldwin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1132–1132

    Article  CAS  Google Scholar 

  217. M. Wang, Z. Lin, Organometallics 2010, 29, 3077–3084

    Article  CAS  Google Scholar 

  218. G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748–2749

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. A. K. Ghosh, J. R. Born, A. M. Veitschegger, M. S. Jurica, J. Org. Chem. 2020, 85, 8111–8120

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  220. K. C. Nicolaou, G. Bellavance, M. Buchman, K. K. Pulukuri, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15636–15639

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  221. M. D. Shair, T. Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509–9525

    Article  CAS  Google Scholar 

  222. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483

    Article  CAS  Google Scholar 

  223. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419–2440

    Google Scholar 

  224. Y. Ashikari, T. Kawaguchi, K. Mandai, Y. Aizawa, A. Nagaki, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17039–17047

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  225. D. Qiu, S. Wang, S. Tang, H. Meng, L. **, F. Mo, Y. Zhang, J. Wang, J. Org. Chem. 2014, 79, 1979–1988

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  226. N. Miyaura in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004, Kap. 2, S. 41–123

    Google Scholar 

  227. J. C. Anderson, H. Namli, C. A. Roberts, Tetrahedron 1997, 53, 15123–15134

    Article  CAS  Google Scholar 

  228. H. L. D. Hayes, R. Wei, M. Assante, K. J. Geogheghan, N. **, S. Tomasi, G. Noonan, A. G. Leach, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14814–14826

    Google Scholar 

  229. P. A. Cox, M. Reid, A. G. Leach, A. D. Campbell, E. J. King, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13156–13165

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  230. Y. Yamamoto, M. Takizawa, X.-Q. Yu, N. Miyaura, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 928–931

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4695–4698

    Article  CAS  Google Scholar 

  232. W. Shu, L. Pellegatti, M. A. Oberli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10665–10669

    Article  CAS  Google Scholar 

  233. E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716–6717

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  234. S. J. Lee, K. C. Gray, J. S. Paek, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466–468

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  235. J. A. Gonzalez, O. M. Ogba, G. F. Morehouse, N. Rosson, K. N. Houk, A. G. Leach, P. H.-Y. Cheong, M. D. Burke, G. C. Lloyd-Jones, Nat. Chem. 2016, 8, 1067–1075

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  236. S. J. Lee, T. M. Anderson, M. D. Burke, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8860–8863

    Article  CAS  Google Scholar 

  237. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275–286

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  238. G. A. Molander, B. Canturk, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9240–9261

    Article  CAS  Google Scholar 

  239. R. A. Batey, T. D. Quach, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9099–9103

    Article  CAS  Google Scholar 

  240. M. Butters, J. N. Harvey, J. Jover, A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, P. M. Murray, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5156–5160

    Article  CAS  Google Scholar 

  241. A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7431–7441

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  242. I. Omari, L. P. E. Yunker, J. Penafiel, D. Gitaari, A. S. Roman, J. S. McIndoe, Chem. Eur. J. 2021, 27, 3812–3816

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  243. G. A. Molander, J. Org. Chem. 2015, 80, 7837–7848

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  244. S. D. Dreher, S.-E. Lim, D. L. Sandrock, G. A. Molander, J. Org. Chem. 2009, 74, 3626–3631

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  245. L. Li, S. Zhao, A. Joshi-Pangu, M. Diane, M. R. Biscoe, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14027–14030

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  246. G. A. Molander, I. Shin, Org. Lett. 2011, 13, 3956–3959

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  247. G. A. Molander, N. Fleury-Brégeot, M.-A. Hiebel, Org. Lett. 2011, 13, 1694–1697

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  248. G. A. Molander, I. Shin, Org. Lett. 2013, 15, 2534–2537

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  249. N. Fleury-Brégeot, M. Presset, F. Beaumard, V. Colombel, D. Oehlrich, F. Rombouts, G. A. Molander, J. Org. Chem. 2012, 77, 10399–10408

    Article  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  250. F.-L. Haut, K. Speck, R. Wildermuth, K. Möller, P. Mayer, T. Magauer, Tetrahedron 2018, 74, 3348–3357

    Article  CAS  Google Scholar 

  251. V. B. Phapale, D. J. Cárdenas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598–1607

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  252. M. M. Heravi, E. Hashemi, N. Nazari, Mol. Divers. 2014, 18, 441–472

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  253. H. Gong, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12177–12183

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  254. C. E. I. Knappke, A. J. von Wangelin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4948–4962

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  255. J. D. Firth, P. O’Brien, ChemCatChem 2015, 7, 395–397

    Article  CAS  Google Scholar 

  256. P. Liu, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772–10773

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  257. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374–4376

    Article  CAS  Google Scholar 

  258. R. J. P. Corriu, J. P. Masse, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 144

    Google Scholar 

  259. M. Tamura, J. Kochi, Synthesis 1971, 303–305

    Google Scholar 

  260. J. Terao, N. Kambe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545–1554

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  261. G. Bold, A. Fässler, H.-G. Capraro, R. Cozens, T. Klimkait, J. Lazdins, J. Mestan, B. Poncioni, J. Rösel, D. Stover, M. Tintelnot-Blomley, F. Acemoglu, W. Beck, E. Boss, M. Eschbach, T. Hürlimann, E. Masso, S. Roussel, K. Ucci-Stoll, D. Wyss, M. Lang, J. Med. Chem. 1998, 41, 3387–3401

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  262. G. Marzoni, M. D. Varney, Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 81–84

    Article  CAS  Google Scholar 

  263. G. Manolikakes, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 205–209

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. G. Cahiez, H. Avedissian, Synthesis 1998, 1199–1205

    Google Scholar 

  265. A. Fürstner, A. Leitner, M. Méndez, H. Krause, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856–13863

    Article  PubMed  Google Scholar 

  266. B. Scheiper, M. Bonnekessel, H. Krause, A. Fürstner, J. Org. Chem. 2004, 69, 3943–3949

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  267. O. M. Kuzmina, A. K. Steib, D. Flubacher, P. Knochel, Org. Lett. 2012, 14, 4818–4821

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  268. L. K. Ottesen, F. Ek, R. Olsson, Org. Lett. 2006, 8, 1771–1773

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  269. R. B. Bedford, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1485–1493

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  270. K. Ding, F. Zannat, J. C. Morris, W. W. Brennessel, P. L. Holland, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4204–4208

    Article  CAS  Google Scholar 

  271. A. Fürstner, D. De Souza, L. Parra-Rapado, J. T. Jensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5358–5360

    Article  Google Scholar 

  272. R. Walsh, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246–252

    Article  CAS  Google Scholar 

  273. Y. Nakao, T. Hiyama, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4893–4901

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  274. H. F. Sore, W. R. J. D. Galloway, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1845–1866

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  275. S. E. Denmark, R. F. Sweis in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004, Kap. 4, S. 163–216

    Google Scholar 

  276. S. E. Denmark, R. F. Sweis, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835–846

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  277. S. E. Denmark, D. Wehrli, J. Y. Choi, Org. Lett. 2000, 2, 2491–2494

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  278. S. E. Denmark, C. S. Regens, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486–1499

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  279. S. E. Denmark, J. H.-C. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2978–2986

    Article  CAS  Google Scholar 

  280. B. M. Trost, C. E. Stivala, D. R. Fandrick, K. L. Hull, A. Huang, C. Poock, R. Kalkofen, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11690–11701

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  281. Y. Zhang, J. S. Panek, Org. Lett. 2007, 9, 3141–3143

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  282. S. E. Denmark, C. S. Regens, T. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2774–2776

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  283. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874–922

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  284. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632–2657

    Article  CAS  Google Scholar 

  285. H. Doucet, J.-C. Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834–871

    Article  CAS  Google Scholar 

  286. K. Komano, S. Shimamura, M. Inoue, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14184–14186

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  287. P. S. Baran, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14028–14029

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  288. E. Negishi, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340–348

    Article  CAS  Google Scholar 

  289. E. Negishi, M. Qian, F. Zeng, L. Anastasia, D. Babinski, Org. Lett. 2003, 5, 1597–1600

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  290. L. Anastasia, E. Negishi, Org. Lett. 2001, 3, 3111–3113

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  291. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084–5121

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  292. D. Gelman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5993–5996

    Article  CAS  Google Scholar 

  293. T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581

    Article  CAS  Google Scholar 

  294. M. Yamamura, I. Moritani, S.-I. Murahashi, J. Organomet. Chem. 1975, 91, C39–C42

    Article  CAS  Google Scholar 

  295. J. E. Leibner, J. Jacobus, J. Org. Chem. 1979, 44, 449–450

    Article  CAS  Google Scholar 

  296. D. C. Harrowven, I. L. Guy, Chem. Commun. 2004, 1968–1969

    Google Scholar 

  297. P. Renaud, E. Lacote, L. Quaranta, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2123–2126

    Article  CAS  Google Scholar 

  298. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2411–2413

    Article  CAS  Google Scholar 

  299. A. F. Littke, L. Schwarz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343–6348

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  300. G. A. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 119–122

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  301. B. S. Takale, R. R. Thakore, G. Casotti, X. Li, F. Gallou, B. H. Lipshutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4158–4163

    Article  CAS  Google Scholar 

  302. L. Ferrié, J. Fenneteau, B. Figadère, Org. Lett. 2018, 20, 3192–3196

    Article  PubMed  Google Scholar 

  303. H. Fuwa, Y. Okuaki, N. Yamagata, M. Sasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 868–873

    Article  CAS  Google Scholar 

  304. A. Suzuki, Y. Yamamoto, Chem. Lett. 2011, 40, 894–901

    Article  CAS  Google Scholar 

  305. A. B. Pagett, G. C. Lloyd-Jones, Org. React. 2020, 100, 547–619

    Google Scholar 

  306. T. Kinzel, Y. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073–14075

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  307. L. Chen, H. Francis, B. P. Carrow, ACS Catal. 2018, 8, 2989–2994

    Article  CAS  Google Scholar 

  308. J. P. G. Rygus, C. M. Crudden, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18124–18137

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  309. D. Zhang, Q. Wang, Coord. Chem. Rev. 2015, 286, 1–16

    Article  CAS  Google Scholar 

  310. M. J. Moore, S. Qu, C. Tan, Y. Cai, Y. Mogi, D. J. Keith, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16039–16050

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  311. S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544–4568

    Article  CAS  Google Scholar 

  312. A. T. K. Koshvandi, M. M. Heravi, T. Momeni, Appl. Organometal. Chem. 2018, 32, e4210

    Article  Google Scholar 

  313. D. A. Evans, J. T. Starr, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1787–1790

    Article  CAS  Google Scholar 

  314. D. Haas, J. M. Hammann, R. Greiner, P. Knochel, ACS Catal. 2016, 6, 1540–1552

    Article  CAS  Google Scholar 

  315. C. I. Stathakis, S. Bernhardt, V. Quint, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9428–9432

    Article  CAS  Google Scholar 

  316. S. Bernhardt, G. Manolikakes, T. Kunz, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9205–9209

    Article  CAS  Google Scholar 

  317. Y.-H. Chen, M. Ellwart, V. Malakhov, P. Knochel, Synthesis 2017, 49, 3215–3223

    Article  CAS  Google Scholar 

  318. J. M. Hammann, F. H. Lutter, D. Haas, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 56, 1082–1086

    Article  Google Scholar 

  319. J. Choi, G. C. Fu, Science 2017, 356, eeaf7230

    Google Scholar 

  320. M. Pompeo, R. D. J. Froese, N. Hadei, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11354–11357

    Article  CAS  Google Scholar 

  321. Y. Yang, K. Niedermann, C. Han, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2014, 16, 4638–4641

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  322. A. H. Cherney, S. J. Hedley, S. M. Mennen, J. S. Tedrow, Organometallics 2019, 38, 97–102

    Article  CAS  Google Scholar 

  323. N. D. Schley, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16588–16593

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  324. C. Fischer, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4594–4595

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  325. Y. Liang, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9523–9526

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  326. X. Mu, Y. Shibata, Y. Makida, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5821–5824

    Article  CAS  Google Scholar 

  327. H. Huo, B. J. Gorsline, G. C. Fu, Science 2020, 367, 559–564

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  328. J. D. Mason, D. W. Terwilliger, A. R. Pote, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11019–11025

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  329. J. E. Tungen, M. Aursnes, J. Dalli, H. Arnardottir, C. N. Serhan, T. V. Hansen, Chem. Eur. J. 2014, 20, 14575–14578

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  330. H. Ila, O. Baron, A. J. Wagner, P. Knochel, Chem. Commun. 2006, 583–593

    Google Scholar 

  331. R. Martin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844–3845

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  332. X. Hua, J. Masson-Makdissi, R. J. Sullivan, S. G. Newman, Org. Lett. 2016, 18, 5312–5315

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  333. M. Giannerini, M. Fananás-Mastral, B. L. Feringa, Nat. Chem. 2013, 5, 667–672

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  334. C. Vila, M. Giannerini, V. Hornillos, M. Fananás-Mastral, B. L. Feringa, Chem. Sci. 2014, 5, 1361–1367

    Article  CAS  Google Scholar 

  335. A. Fürstner, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 666–677

    Article  Google Scholar 

  336. A. Hamajima, M. Isobe, Org. Lett. 2006, 8, 1205–1208

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  337. C. Gregg, C. Gunawan, A. W. Y. Ng, S. Wimala, S. Wickremasinghe, M. A. Rizzacasa, Org. Lett. 2013, 15, 516–519

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  338. AloisFürstner, A. Schlecker, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9181–9191

    Google Scholar 

  339. F. Foubelo, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rec. 2016, 16, 2521–2533

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  340. E. J. Cho, T. D. Senecal, T. Kinzel, Y. Zhang, D. A. Watson, S. L. Buchwald, Science 2010, 328, 1679–1681

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  341. C. Alonso, E. M. de Marigorta, G. Rubiales, F. Palacios, Chem. Rev. 2015, 115, 1847–1935

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  342. O. A. Tomashenko, V. V. Grushin, Chem. Rev. 2011, 111, 4475–4521

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  343. S. E. Denmark, S.-M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12432–12440

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  344. A. M. Thomas, A. Sujatha, G. Anilkumar, RSC Adv. 2014, 4, 21688–21698

    Article  CAS  Google Scholar 

  345. D. Wang, S. Gao, Org. Chem. Front. 2014, 1, 556–566

    Article  CAS  Google Scholar 

  346. A. L. Smith, C.-K. Hwang, E. Pitsinos, G. R. Scarlato, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3134–3136

    Article  CAS  Google Scholar 

  347. L. F. Tietze, S.-C. Duefert, J. Clerc, M. Bischoff, C. Maaß, D. Stalke, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3191–3194

    Article  CAS  Google Scholar 

  348. P. Wipf, T. H. Graham, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15346–15347

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  349. H. Plenio, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6954–6956

    Article  CAS  Google Scholar 

  350. Z. Gonda, G. L. Tolnai, Z. Novák, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11822–11826

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  351. F. Monnier, F. Turtaut, L. Duroure, M. Taillefer, Org. Lett. 2008, 10, 3203–3206

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  352. L.-H. Zou, A. J. Johansson, E. Zuidema, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8144–8152

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  353. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessia, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1181–1255

    Article  CAS  Google Scholar 

  354. A. Piontek, E. Bisz, M. Szostak, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11116–11128

    Article  CAS  Google Scholar 

  355. O. R. Thiel, M. Achmatowicz, C. Bernard, P. Wheeler, C. Savarin, T. L. Correll, A. Kasparian, A. Allgeier, M. D. Bartberger, H. Tan, R. D. Larsen, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 230–241

    Article  CAS  Google Scholar 

  356. B. Li, R. A. Buzon, Z. Zhang, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 951–955

    Article  CAS  Google Scholar 

  357. X. Deng, J. T. Liang, M. Peterson, R. Rynberg, E. Cheung, N. S. Mani, J. Org. Chem. 2010, 75, 1940–1947

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  358. P. W. Manley, M. Acemoglu, W. Marterer, W. Pachinger, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 436–445

    Article  CAS  Google Scholar 

  359. A. Gontcharov, J. R. Dunetz, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1145–1152

    Article  CAS  Google Scholar 

  360. S. Gangula, U. K. Neelam, S. R. Baddam, V. H. Dahanukar, R. Bandichhor, Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 470–475

    Article  CAS  Google Scholar 

  361. S. Challenger, Y. Dessi, D. E. Fox, L. C. Hesmondhalgh, P. Pascal, A. J. Pettman, J. D. Smith, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 575–583

    Article  CAS  Google Scholar 

  362. A. V. Thomas, H. H. Patel, L. A. Reif, S. R. Chemburkar, D. P. Sawick, B. Shelat, M. K. Balmer, R. R. Patel, Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 294–299

    Article  CAS  Google Scholar 

  363. E. Richmond, J. Moran, Synthesis 2018, 50, 499–513

    Article  CAS  Google Scholar 

  364. K. E. Poremba, S. E. Dibrell, S. E. Reisman, ACS Catal. 2020, 10, 8237–8246

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  365. G. A. Molander, K. M. Traister, B. T. O’Neill, J. Org. Chem. 2015, 80, 2907–2911

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  366. K. Kang, L. Huang, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10634–10640

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  367. N. T. Kadunce, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10480–10483

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  368. Q. Zhou, H.-G. Cheng, Z. Yang, R. Chen, L. Cao, Q. Wei, W.-Y. Tong, Q. Wang, C. Wu, S. Qu, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 5141–5146

    Article  Google Scholar 

  369. L. Marzo, S. K. Pagire, O. Reiser, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10034–10072

    Article  CAS  Google Scholar 

  370. N. A. Romero, D. A. Nicewicz, Chem. Rev. 2016, 116, 10075–10166

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  371. K. L. Skubi, T. R. Blum, T. P. Yoon, Chem. Rev. 2016, 116, 10035–10074

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  372. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4114–4133

    Article  Google Scholar 

  373. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986–5009

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  374. C. F. J. Barnard, Organometallics 2008, 27, 5402–5422

    Article  CAS  Google Scholar 

  375. L. Wu, Q. Liu, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6310–6320

    Article  CAS  Google Scholar 

  376. M. P. Wentland, R. Lou, Y. Ye, D. J. Cohen, G. P. Richardson, J. M. Bidlack, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 623–626

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  377. S. Gao, Q. Wang, C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410–1412

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  378. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518–5526

    Article  CAS  Google Scholar 

  379. R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320–23222

    Article  CAS  Google Scholar 

  380. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009–3066

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  381. The Mizoroki-Heck Reaction, (Ed.: M. Oestreich), Wiley-VCH, 2009

    Google Scholar 

  382. L. F. Tietze, I. Hiriyakkanavar, H. P. Bell, Chem. Rev. 2004, 104, 3453–3516

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  383. M. Shibasaki, E. M. Vogl, T. Ohshima, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533–1552

    Article  CAS  Google Scholar 

  384. Z. Yang, X. Xu, C.-H. Yang, Y. Tian, X. Chen, L. Lian, W. Pan, X. Su, W. Zhang, Y. Chen, Org. Lett. 2016, 18, 5768–5770

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  385. D. H. B. Ripin, D. E. Bourassa, T. Brandt, M. J. Castaldi, H. N. Frost, J. Hawkins, P. J. Johnson, S. S. Massett, K. Neumann, J. Phillips, J. W. Raggon, P. R. Rose, J. L. Rutherford, B. Sitter, A. M. Stewart, III, M. G. Vetelino, L. Wei, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 440–450

    Article  CAS  Google Scholar 

  386. T. Nishiyama, M. Isobe, Y. Ichikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4372–4375

    Article  CAS  Google Scholar 

  387. A. Jutand in The Mizoroki-Heck Reaction (Ed.: M. Oestreich), Wiley-VCH, 2009, Kap. 1, S. 1–50

    Google Scholar 

  388. J. P. Knowles, A. Whiting, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 31–44

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  389. M. J. S. Dewar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C79

    Google Scholar 

  390. J. Chatt, L. A. Duncanson, J. Chem. Soc. 1953, 2939–2947

    Google Scholar 

  391. J. Chatt, L. A. Duncanson, L. M. Venanzi, J. Chem. Soc. 1955, 4456–4460

    Google Scholar 

  392. W. Cabri, I. Candiani, S. DeBernardinis, F. Francalanci, S. Penco, R. Santo, J. Org. Chem. 1991, 56, 5796–5800

    Article  CAS  Google Scholar 

  393. G. P. C. M. Dekker, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. Van Leeuwen, Organometallics 1992, 11, 1598–1603

    Google Scholar 

  394. W. Cabri, I. Candiani, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2–7

    Article  CAS  Google Scholar 

  395. K. S. A. Vallin, M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2001, 66, 4340–4343

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  396. P. Fristrup, S. Le Quement, D. Tanner, P.-O. Norrby, Organometallics 2004, 23, 6160–6165

    Article  CAS  Google Scholar 

  397. R. J. Deeth, A. Smith, J. M. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7144–7151

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  398. J. Becica, O. D. Glaze, D. P. Hruszkewycz, G. E. Dobereiner, D. C. Leitch, React. Chem. Eng. 2021, 6, 1212–1219

    CAS  Google Scholar 

  399. M. Shibasaki, E. M. Vogl, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 1–15

    Article  CAS  Google Scholar 

  400. C. S. Shultz, J. Ledford, J. M. DeSimone, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6351–6356

    Article  CAS  Google Scholar 

  401. C. Ehm, P. H. Budzelaar, V. Busico, J. Organomet. Chem. 2015, 775, 39–49

    Article  CAS  Google Scholar 

  402. H. von Schenck, S. Strömberg, K. Zetterberg, M. Ludwig, B. Åkermark, M. Svensson, Organometallics 2001, 20, 2813–2819

    Article  Google Scholar 

  403. C. Y. Hong, N. Kado, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028–11029

    Article  CAS  Google Scholar 

  404. K. Kashinath, G. R. Jachak, P. R. Athawale, U. K. Marelli, R. G. Gonnade, D. S. Reddy, Org. Lett. 2016, 18, 3178–3181

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  405. M. P. Lisboa, D. M. Jones, G. B. Dudley, Org. Lett. 2013, 15, 886–889

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  406. K. Kong, J. A. Enquist, M. E. McCallum, G. M. Smith, T. Matsumaru, E. Menhaji-Klotz, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10890–10893

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  407. G. Sirasani, T. Paul, W. Dougherty, S. Kassel, R. B. Andrade, J. Org. Chem. 2010, 75, 3529–3532

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  408. C. Bäcktorp, P.-O. Norrby, Dalton Trans. 2011, 40, 11308–11314

    Article  PubMed  Google Scholar 

  409. L. F. Tietze, R. Schimpf, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1089–1091

    Article  Google Scholar 

  410. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1673–1676

    Article  CAS  Google Scholar 

  411. L. F. Tietze, A. Modi, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1959–1964

    Google Scholar 

  412. T. Jeffery, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 19, 1287–1289

    Article  Google Scholar 

  413. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2667–2670

    Article  CAS  Google Scholar 

  414. M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 481–483

    Article  CAS  Google Scholar 

  415. H. Yokoyama, T. Satoh, T. Furuhata, M. Miyazawa, Y. Hirai, Synlett 2006, 2649–2651

    Google Scholar 

  416. O. Loiseleur, P. Meier, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 200–202

    Article  CAS  Google Scholar 

  417. L. F. Tietze, K. Thede, F. Sannicolo, Chem. Commun. 1999, 1811–1812

    Google Scholar 

  418. F. Ozawa, A. Kubo, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 113, 1417–1419

    Article  Google Scholar 

  419. A. B. Machotta, B. F. Straub, M. Oestreich, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13455–13463

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  420. W.-Q. Wu, Q. Peng, D.-X. Dong, X.-L. Hou, Y.-D. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9717–9725

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  421. D. M. Cartney, P. J. Guiry, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5122–5150

    Article  Google Scholar 

  422. C. Zhu, H. Chu, G. Li, S. Ma, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19246–19251

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  423. Y. Sato, M. Sodeoka, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1989, 54, 4738–4739

    Article  CAS  Google Scholar 

  424. M. Ozeki, M. Satake, T. Toizume, S. Fukutome, K. Arimitsu, S. Hosoi, T. Kajimoto, H. Iwasaki, N. Kojima, M. Node, M. Yamashita, Tetrahedron 2013, 69, 3841–3846

    Article  CAS  Google Scholar 

  425. T. Mizutani, S. Honzawa, S. Tosaki, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4680–4682

    Google Scholar 

  426. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov in The Mizoroki-Heck Reaction (Ed.: M. Oestreich), John Wiley & Sons, 2009, Kap. 2, S. 51–132

    Google Scholar 

  427. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527–2572

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  428. D. Paul, S. Das, S. Saha, H. Sharma, R. K. Goswami, Eur. J. Org. Chem. 2021, 2057–2076

    Google Scholar 

  429. W. Zhang, Nat. Prod. Rep. 2021, 38, 1109–1135

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  430. M. H. Nguyen, M. Imanishi, T. Kurogi, A. B. Smith, III, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3675–3678

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  431. D. Kurandina, P. Chuentragool, V. Gevorgyan, Synthesis 2019, 51, 985–1005

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  432. K. Higuchi, K. Sawada, H. Nambu, T. Shogaki, Y. Kita, Org. Lett. 2003, 5, 3703–3704

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  433. F. Glorius, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5751–5754

    Article  CAS  Google Scholar 

  434. G.-Z. Wang, R. Shang, W.-M. Cheng, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18307–18312

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  435. A.-L. Lee, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5357–5366

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  436. B. Karimi, H. Behzadnia, D. Elhamifar, P. F. Akhavan, F. K. Esfahani, A. Zamani, Synthesis 2010, 1399–1427

    Google Scholar 

  437. P. K. Chinthakindi, K. B. Govender, A. S. Kumar, H. G. Kruger, T. Govender, T. Naicker, P. I. Arvidsson, Org. Lett. 2017, 19, 480–483

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  438. Y. C. Jung, R. K. Mishra, C. H. Yoon, K. W. Jung, Org. Lett. 2003, 5, 2231–2234

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  439. S. Bhakta, T. Ghosh, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 5257–5274

    Article  CAS  Google Scholar 

  440. Y. Zheng, K. Wei, Y.-R. Yang, Org. Lett. 2017, 19, 6460–6462

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  441. A. B. Dounay, P. G. Humphreys, L. E. Overman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5368–5377

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  442. M. Malacria, Chem. Rev. 1996, 96, 289–306

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  443. E. Negishi, C. Copéret, S. Ma, S.-Y. Liou, F. Liu, Chem. Rev. 1996, 96, 365–393

    Article  CAS  Google Scholar 

  444. E. Negishi, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 323–334

    Article  CAS  Google Scholar 

  445. I. Marek, N. Chinkov, D. Banon-Tenne in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004, Kap. 7, S. 395–478

    Google Scholar 

  446. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron 1985, 41, 5121–5131

    Article  CAS  Google Scholar 

  447. L. F. Tietze, A. Düfert, F. Lotz, L. Sölter, K. Oum, T. Lenzer, T. Beck, R. Herbst-Irmer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17879–17884

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  448. T. Sugihara, C. Coperet, Z. Owczarczyk, L. S. Harring, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7923-7924

    Article  CAS  Google Scholar 

  449. S. D. Roughley, A. M. Jordan, J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  450. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400–5449

    Article  CAS  Google Scholar 

  451. P. Ruiz-Castillo, S. L. Buchwald, Chem. Rev. 2016, 116, 12564–12649

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  452. M. Marín, R. J. Rama, M. C. Nicasio, Chem. Rec. 2016, 16, 1819–1832

    Article  PubMed  Google Scholar 

  453. L. Jiang, S. L. Buchwald in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Vol. Palladium-Catalyzed Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004, Kap. 13, S. 699–760

    Google Scholar 

  454. J. F. Hartwig, K. H. Shaughnessy, S. Shekhar, R. A. Green, Org. React. 2020, 100, 853–958

    Google Scholar 

  455. C. M. Lavoie, M. Stradiotto, ACS Catal. 2018, 8, 7228–7250

    Article  CAS  Google Scholar 

  456. V. Ritleng, M. Henrion, M. J. Chetcuti, ACS Catal. 2016, 6, 890–906

    Article  CAS  Google Scholar 

  457. R. M. McKinnell, U. Klein, M. S. Linsell, E. J. Moran, M. B. Nodwell, J. W. Pfeiffer, G. R. Thomas, C. Yu, J. R. Jacobsen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2871–2876

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  458. S. Ueda, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10364–10367

    Article  CAS  Google Scholar 

  459. M. R. Biscoe, T. E. Barder, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7232–7235

    Article  CAS  Google Scholar 

  460. L. M. Huffman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196–9197

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  461. M. Fitzner, G. Wuitschik, R. J. Koller, J.-M. Adam, T. Schindler, J.-L. Reymond, Chem. Sci. 2020, 11, 13085–13093

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  462. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954–6971

    Article  CAS  Google Scholar 

  463. C. D. Jones, D. M. Andrews, A. J. Barker, K. Blades, K. F. Byth, M. R. V. Finlay, C. Geh, C. P. Green, M. Johannsen, M. Walker, H. M. Weir, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6486–6489

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  464. G. W. Stewart, K. M. J. Brands, S. E. Brewer, C. J. Cowden, A. J. Davies, J. S. Edwards, A. W. Gibson, S. E. Hamilton, J. D. Katz, S. P. Keen, P. R. Mullens, J. P. Scott, D. J. Wallace, C. S. Wise, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 849–858

    Article  CAS  Google Scholar 

  465. S. D. McCann, E. C. Reichert, P. L. Arrechea, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15027–15037

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  466. P. N. Carlsen, T. J. Mann, A. H. Hoveyda, A. J. Frontier, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9334–9338

    Article  CAS  Google Scholar 

  467. K. Chen, C. Risatti, M. Bultman, M. Soumeillant, J. Simpson, B. Zheng, D. Fanfair, M. Mahoney, B. Mudryk, R. J. Fox, Y. Hsaio, S. Murugesan, D. A. Conlon, F. G. Buono, M. D. Eastgate, J. Org. Chem. 2014, 79, 8757–8767

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  468. F. Xu, E. Corley, M. Zacuto, D. A. Conlon, B. Pipik, G. Humphrey, J. Murry, D. Tschaen, J. Org. Chem. 2010, 75, 1343–1353

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  469. R. Y. Liu, J. M. Dennis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 4500–4507

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  470. P. M. MacQueen, M. Stradiotto, Synlett 2017, 28, 1652–1656

    Article  CAS  Google Scholar 

  471. M. Palucki, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395–3396

    Article  CAS  Google Scholar 

  472. J. P. Stambuli, Z. Weng, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7674–7677

    Article  CAS  Google Scholar 

  473. P. M. MacQueen, J. P. Tassone, C. Diaz, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5023–5027

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  474. R. S. Sawatzky, B. K. V. Hargreaves, M. Stradiotto, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2444–2449

    Google Scholar 

  475. H. Zhang, P. Ruiz-Castillo, A. W. Schuppe, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2020, 14, 5369–5374

    Article  Google Scholar 

  476. S. Enthaler, A. Company, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912–4924

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  477. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev. 2011, 111, 1596–1636

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  478. D. L. Hughes, Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 430–443

    Article  CAS  Google Scholar 

  479. D. Maiti, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17423–17429

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  480. C. Chen, M. Weisel, Synlett 2013, 24, 189–192

    Google Scholar 

  481. F. Ni, J. Li, Synthesis 2012, 44, 3598–3602

    Article  CAS  Google Scholar 

  482. A. M. Hyde, Z. Liu, B. Kosjek, L. Tan, A. Klapars, E. R. Ashley, Y.-L. Zhong, O. Alvizo, N. J. Agard, G. Liu, X. Gu, N. Yasuda, J. Limanto, M. A. Huffman, D. M. Tschaen, Org. Lett. 2016, 18, 5888–5891

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  483. T. Kondo, T. aki Mitsudo, Chem. Rev. 2000, 100, 3205–3220

    Google Scholar 

  484. M. Murata, S. L. Buchwald, Tetrahedron 2004, 60, 7397–7403

    Article  CAS  Google Scholar 

  485. M. A. Fernández-Rodríguez, Q. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180–2181

    Article  PubMed  Google Scholar 

  486. C. W. Cheung, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2014, 79, 5351–5358

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  487. J. Pan, X. Wang, Y. Zhang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2011, 13, 4974–4976

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  488. D. A. Petrone, J. Ye, M. Lautens, Chem. Rev. 2016, 116, 8003–8104

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  489. S. Caron, Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 470–480

    Article  CAS  Google Scholar 

  490. V. V. Grushin, W. J. Marshall, Organometallics 2007, 26, 4997–5002

    Article  CAS  Google Scholar 

  491. A. C. Sather, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2146–2157

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  492. A. Sather, H. G. Lee, V. Y. De La Rosa, Y. Yang, P. Müller, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13433–13438

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  493. P. J. Milner, Y. Yang, S. L. Buchwald, Organometallics 2015, 34, 4775–4780

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  494. J. X. Qiao, P. Y. S. Lam, Synthesis 2011, 829–856

    Google Scholar 

  495. K. Arrington, G. A. Barcan, N. A. Calandra, G. A. Erickson, L. Li, L. Liu, M. G. Nilson, I. I. Strambeanu, K. F. VanGelder, J. L. Woodard, S. **e, C. L. Allen, J. A. Kowalski, D. C. Leitch, J. Org. Chem. 2019, 84, 4680–4694

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  496. J. C. Vantourout, H. N. Miras, A. Isidro-Llobet, S. Sproules, A. J. B. Watson, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4769–4779

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  497. D. A. Evans, J. L. Katz, G. S. Peterson, T. Hintermann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411–12413

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  498. A. E. King, B. L. Ryland, T. C. Brunold, S. S. Stahl, Organometallics 2012, 31, 7948–7957

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  499. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921–2043

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  500. B. M. Trost, J. E. Schultz, Synthesis 2019, 51, 1–30

    Article  CAS  Google Scholar 

  501. B. M. Trost, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 185–194

    Article  CAS  Google Scholar 

  502. Q. Cheng, H.-F. Tu, C. Zheng, J.-P. Qu, G. Helmchen, S.-L. You, Chem. Rev. 2019, 119, 1855–1969

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  503. O. Belda, C. Moberg, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 159–167

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  504. G. Helmchen, U. Kazmaier, S. Förster in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), John Wiley & Sons, 3rd Auflage, 2010, Kap. 8B, S. 497–641

    Google Scholar 

  505. J. C. Hethcox, S. E. Shockley, B. M. Stoltz, ACS Catal. 2016, 6, 6207–6213

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  506. C. G. Frost, J. Howarth, J. M. J. Williams, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1089–1122

    Google Scholar 

  507. S. D. Knight, L. E. Overman, G. Pairaudeau, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776–5788

    Article  CAS  Google Scholar 

  508. Y. Kaburagi, H. Tokuyama, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12046–12047

    Article  Google Scholar 

  509. J. Ansell, M. Wills, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259–268

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  510. B. Goldfuss, U. Kazmaier, Tetrahedron 2000, 56, 6493–6496

    Article  CAS  Google Scholar 

  511. R. Prétôt, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 323–325

    Article  Google Scholar 

  512. U. Kazmaier, M. Pohlmann in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, 2004, Kap. 9, S. 531–583

    Google Scholar 

  513. J. Tsuji, Tetrahedron 1986, 42, 4361–4401

    Article  CAS  Google Scholar 

  514. Y. Tanigawa, K. Nishimura, A. Kawasaki, S.-I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5549–5552

    Article  CAS  Google Scholar 

  515. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258–297

    Article  CAS  Google Scholar 

  516. D. E. White, I. C. Stewart, R. H. Grubbs, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 810–811

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  517. B. M. Trost, G. Dong, J. A. Vance, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6265–6277

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  518. A. Farwick, G. Helmchen, Org. Lett. 2010, 12, 1108–1111

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  519. B. M. Trost, M. Osipov, S. Krüger, Y. Zhang, Chem. Sci. 2015, 6, 349–353

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  520. B. Breit, Y. Schmidt, Chem. Rev. 2008, 108, 2928–2951

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  521. H. L. Goering, V. D. Singleton, J. Org. Chem. 1983, 48, 1531–1533

    Article  CAS  Google Scholar 

  522. H. L. Goering, S. S. Kantner, J. Org. Chem. 1984, 49, 422–426

    Article  CAS  Google Scholar 

  523. C. Gallina, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3093–3096

    Article  CAS  Google Scholar 

  524. N. Yoshikai, S.-L. Zhang, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12862–12863

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  525. N. Yoshikai, E. Nakamura, Chem. Rev. 2012, 112, 2339–2372

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  526. E. R. Bartholomew, S. H. Bertz, S. Cope, M. Murphy, C. A. Ogle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11244–11245

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  527. D. G. Gillingham, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3860–3864

    Article  CAS  Google Scholar 

  528. J. Skotnitzki, L. Spessert, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1509–1514

    Article  CAS  Google Scholar 

  529. Y. Zou, X. Li, Y. Yang, S. Berritt, J. Melvin, S. Gonzales, M. Spafford, A. B. Smith, III, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9502–9511

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  530. A. Minatti, K. Muniz, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142–1152

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  531. T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal, Chem. Rev. 2005, 105, 2329–2363

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  532. J. A. Keith, P. M. Henry, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9038–9049

    Article  CAS  Google Scholar 

  533. J. Muzart, Tetrahedron 2007, 63, 7505–7521

    Article  CAS  Google Scholar 

  534. K. R. Holman, A. M. Stanko, S. E. Reisman, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 7891–7908

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  535. P. D. O’Connor, L. N. Mander, M. M. W. McLachlan, Org. Lett. 2004, 6, 703–706

    Article  PubMed  Google Scholar 

  536. J.-M. Pereillo, M. Maftouh, A. Andrieu, M.-F. Uzabiaga, O. Fedeli, P. Savi, M. Pascal, J.-M. Herbert, J.-P. Maffrand, C. Picard, Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 1288–1295

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  537. T. Cernak, K. D. Dykstra, S. Tyagarajan, P. Vachal, S. W. Krska, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 546–576

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  538. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8960–9009

    Article  CAS  Google Scholar 

  539. D. J. Abrams, P. A. Provencher, E. J. Sorensen, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 8925–8967

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  540. F. He, Y. Bo, J. D. Altom, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771–6772

    Article  CAS  Google Scholar 

  541. S. A. Reed, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316–3318

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  542. A. W. G. Burgett, Q. Li, Q. Wei, P. G. Harran, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4961–4966

    Article  CAS  Google Scholar 

  543. T. Rogge, N. Kaplaneris, N. Chatani, J. Kim, S. Chang, B. Punji, L. L. Schafer, D. G. Musaev, J. Wencel-Delord, C. A. Roberts, R. Sarpong, Z. E. Wilson, M. A. Brimble, M. J. Johansson, L. Ackermann, Nat. Rev. Methods Primers 2021, 1, 43

    Article  CAS  Google Scholar 

  544. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315–1345

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  545. I. Funes-Ardoiz, F. Maseras, ACS Catal. 2018, 8, 1161–1172

    Article  CAS  Google Scholar 

  546. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174–238

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  547. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848–10849

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  548. B. P. Carrow, J. Sampson, L. Wang, Isr. J. Chem. 2020, 60, 230–258

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  549. L. Wang, B. P. Carrow, ACS Catal. 2019, 9, 6821–6836

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  550. J. J. Topczewski, M. S. Sanford, Chem. Sci. 2015, 6, 70–76

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  551. D. J. Cárdenas, B. Martín-Matute, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033–5040

    Article  PubMed  Google Scholar 

  552. H. M. L. Davies, D. Morton, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857–1869

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  553. E. Nakamura, N. Yoshikai, M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181–7192

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  554. J. L. Roizen, M. E. Harvey, J. Du Bois, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911–922

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  555. M.-L. Louillat, F. W. Patureau, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901–910

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  556. H.-X. Dai, A. F. Stepan, M. S. Plummer, Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222–7228

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  557. J. Bien, A. Davulcu, A. DelMonte, K. J. Fraunhoffer, Z. Gao, C. Hang, Y. Hsiao, W. Hu, K. Katipally, A. Littke, A. Pedro, Y. Qiu, M. Sandoval, R. Schild, M. Soltani, A. Tedesco, D. Vanyo, P. Vemishetti, R. E. Waltermire, Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 1393–1408

    Article  CAS  Google Scholar 

  558. R. N. Bream, H. Clark, D. Edney, A. Harsanyi, J. Hayler, A. Ironmonger, N. Mc Cleary, N. Phillips, C. Priestley, A. Roberts, P. Rushworth, P. Szeto, M. R. Webb, K. Wheelhouse, Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 529–540

    Google Scholar 

  559. C. Sambiagio, D. Schönbauer, R. Blieck, T. Dao-Huy, G. Pototschnig, P. Schaaf, T. Wiesinger, M. F. Zia, J. Wencel-Delord, T. Besset, B. U. W. Maes, M. Schnürch, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 6603–6743

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  560. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, C. Manzinia, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 17–117

    Article  CAS  Google Scholar 

  561. K. R. Campos, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069–1084

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  562. J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992–2002

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  563. M. E. McCallum, C. M. Rasik, J. L. Wood, M. K. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2437–2442

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  564. D. Lapointe, T. Markiewicz, C. J. Whipp, A. Toderian, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2011, 76, 749–759

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  565. Y. Akita, Y. Itagaki, S. Takizawa, A. Ohta, Chem. Bull. Pharm. 1989, 37, 1477–1480

    Article  CAS  Google Scholar 

  566. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788–802

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  567. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704–724

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  568. A. Padwa, D. J. Austin, A. T. Price, M. A. Semones, M. P. Doyle, M. N. Protopopova, W. R. Winchester, A. Tran, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669–8680

    Article  CAS  Google Scholar 

  569. H. M. L. Davies, T. Hansen, M. R. Churchill, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063–3070

    Article  CAS  Google Scholar 

  570. D. Y.-K. Chen, S. W. Youn, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452–9474

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  571. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976–1991

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  572. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076–19079

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  573. A. L. Bowie, D. Trauner, J. Org. Chem. 2009, 74, 1581–1586

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  574. N. K. Garg, D. D. Caspi, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552–9553

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  575. Q. Ye, P. Qu, S. A. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18428–18431

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  576. D. S. Peters, F. E. Romesberg, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2072–2075

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  577. H. M. L. Davies, A. M. Walji, R. J. Townsend, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4981–4983

    Article  CAS  Google Scholar 

  578. A. Hinman, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510–11511

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  579. P. M. Wehn, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950–12951

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  580. H. Kodama, T. Katsuhira, T. Nishida, T. Hino, K. Tsubata, EP 1277726 B1 2007

    Google Scholar 

  581. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792–9826

    Article  CAS  Google Scholar 

  582. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun. 2009, 5061–5074

    Google Scholar 

  583. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094–5115

    Article  CAS  Google Scholar 

  584. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890–931

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  585. P. Herrmann, T. Bach, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2022–2038

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Ludwigshafen, Deutschland

    Alexander Düfert

Authors
  1. Alexander Düfert
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Alexander Düfert .

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2023 Der/die Autor(en), exklusiv lizenziert an Springer-Verlag GmbH, DE, ein Teil von Springer Nature

About this chapter

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this chapter

Düfert, A. (2023). Übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen. In: Organische Synthesemethoden. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-65244-2_6

Download citation

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation