The possible role of lipid pseudonitrosites in nitrosamine formation in fried bacon

Zusammenfassung

Das ungesättigte Triglycerid Palmitodiolein reagiert mit Stickstoffmonoxid ähnlich wie Cyclohexen als Beispiel für ein einfacheres Olefin. Die Zunahme des Stickstoffgehalts des Triglycerids stimmte mit der Bildung von Pseudonitrositen an den Doppelbindungen überein. Beim Erhitzen des mtrosierten Triglycerids mit Morpholin in einem Lipidlösungsmittel trat eine Nitrosierung des Morpholins ein. Es wird angenommen, daß ein ähnlicher Vorgang für die Bildung von N-Nitrosopyrrolidin beim Braten von gepökeltem Bacon verantwortlich sein könnte, da das Nitrosamin hauptsachlich in der Fettphase gefunden wird.

Summary

The unsaturated lipid, palmitodiolein, has been found to react with nitric oxide in like manner to simpler olefins such as cyclohexene. The increase in its nitrogen content was commensurate with the formation of pseudonitrosites across the two double bonds of the triglyceride. When heated with morpholine in a lipid solvent, nitrosation of the secondary amine occurred. It is suggested that a similar process could be responsible for the formation of N-nitrosopyrrolidine during the frying of bacon, which is found principally within the fat phase of the product.